Cyclohexylamin

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Strukturformel
Struktur von Cyclohexylamin
Allgemeines
Name Cyclohexylamin
Andere Namen
  • Aminocyclohexan
  • Hexahydroanilin
  • CHA
Summenformel C6H13N
CAS-Nummer 108-91-8
PubChem 7965
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 99,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−18 °C [1]

Siedepunkt

134 °C [1]

Dampfdruck

14 hPa (20 °C) [1]

pKs-Wert

10.64[2]

Löslichkeit

mit Wasser mischbar [1]

Brechungsindex

1,4625 (15 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​311​‐​314​‐​361f
P: 210​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 10​‐​21/22​‐​34​‐​62
S: (1/2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8,2 mg·m−3[1][7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclohexylamin (auch Aminocyclohexan) ist der Name einer chemischen Verbindung, ein vom Cyclohexan abgeleitetes, primäres Amin. Es handelt sich um eine farblose bis gelbliche, nach Fisch riechende, gesundheitsschädliche Flüssigkeit, die mit Wasser mischbar ist. Cyclohexylamin ist brennbar und bildet mit Luft explosive Gemische. Bereits das Einatmen von Cyclohexylamin ist gefährlich. Es wird auch über die Haut schnell aufgenommen und schädigt diese dabei.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyclohexylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Herbizide, Antioxidantien, Vulkanisations-Beschleuniger, Arzneistoffen, Korrosionsschutzmittel und Süßstoffen verwendet.

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyclohexylamin wird großtechnisch durch Hydrierung von Anilin erzeugt. Es kann auch aus Cyclohexanol und Ammoniak oder durch gleichzeitige Hydrierung und Aminierung von Phenol mit Wasserstoff und Ammoniak hergestellt werden.[8][9][10][11]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyclohexylamin ist ein mögliches Abbauprodukt von Cyclohexylsulfamin, dem Süßstoff Cyclamat. In klinischen Studien[12][13] wurde von etwa 5 Prozent der untersuchten Personen verzehrtes Cyclamat teilweise in Cyclohexylamin abgebaut, wobei die Menge des produzierten Cyclohexylamin sehr unterschiedlich war und sich auch im Untersuchungszeitraum stark veränderte.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Auswirkungen von Cyclohexylamin auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt werden unter REACH im Jahr 2016 im Rahmen der Stoffbewertung von Belgien geprüft.[14]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Cyclohexylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. H. K. Hall, J. Am. Chem. Soc. (1957) 79 5441.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-128.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-91-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-91-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. U.S. Patent 3196179
  9. U.S. Patent 3346636
  10. U.S. Patent 3551487
  11. U.S. Patent 3364261
  12. N.E. Buss et al.: The metabolism of cyclamate to cyclohexylamine and its cardiovascular consequences in human volunteers. Toxicol Appl Pharmacol. 115/2/1992. S. 199–210. PMID 1379387
  13. A.G. Renwick et al.: The metabolism of cyclamate to cyclohexylamine in humans during long-term administration. Toxicol Appl Pharmacol. 196/3/2004. S. 367–80. PMID 15094307
  14. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 20. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2016