Cyflufenamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyflufenamid
Andere Namen	(Z)-N-[α-(Cyclopropylmethoxyimino)-2,3-difluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-2-phenylacetamid
Summenformel	C20H17F5N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	605-896-2
ECHA-InfoCard	100.118.599
PubChem	135515530
ChemSpider	8020254
Wikidata	Q1147675
Eigenschaften
Molare Masse	412,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	61,5–62,5 °C
Siedepunkt	256,8 °C
Dampfdruck	34,5 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in Methanol (653 g/l bei 20 °C) und Ethanol (500 g/l bei 20 °C); löslich in Aceton, Acetonitril, Dichlormethan, Ethylacetat, Tetrahydrofuran und Toluol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 319‐332‐410
	P: 273‐305+351+338‐501
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyflufenamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidoxime.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyflufenamid kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3,4-Dichlorbenzotrifluorid^{[S 1]} über 2,3-Difluor-6-trifluormethylbenzonitril^{[S 2]} gewonnen werden.^[3]

Cyflufenamid ist ein weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch.^[1] Es ist stabil gegen Hydrolyse (5 d bei 50 °C, pH 4, 5 und 7).^[2]

Cyflufenamid wird als Fungizid im Anbau von Gerste, Hafer, Roggen, Triticale und Weizen vor allem gegen Echte Mehltaupilze eingesetzt.^[4]^[5]

Cyflufenamid wurde von der Nippon Sōda entwickelt und erstmals 2002 in Japan zugelassen.^[3] In Deutschland erfolgte die Zulassung 2006.^[6]

Cyflufenamid wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. April 2010 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.^[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Vegas) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Datenblatt Cyflufenamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
↑ ^a ^b BVL: Cyflufenamid
↑ ^a ^b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 887 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ PSM-Zulassungsbericht: Vegas. (PDF; 116 kB) BVL, 28. Juni 2010, abgerufen am 22. Juni 2017.
↑ Vegas. (PDF; 442 kB) Gebrauchsanleitung. Spiess Urania, abgerufen am 22. Juni 2017.
↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richtlinie 2009/154/EG der Kommission vom 30. November 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cyflufenamid.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyflufenamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyflufenamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4-Dichlorbenzotrifluorid: CAS-Nummer: 328-84-7, EG-Nummer: 206-337-1, ECHA-InfoCard: 100.005.762, GESTIS-Stoffdatenbank: 491306, PubChem: 9481, ChemSpider: 9109, Wikidata: Q27268232.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Difluor-6-trifluormethylbenzonitril: CAS-Nummer: 186517-05-5, EG-Nummer: 813-278-0, ECHA-InfoCard: 100.245.483, PubChem: 10104456, ChemSpider: 8279983, Wikidata: Q82250700.