Cyproteron

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Strukturformel
Struktur von Cyproteron
Allgemeines
Freiname Cyproteron
Andere Namen
  • 6-Chlor-Δ6-1,2α-methylen- 17α-hydroxyprogesteron
  • 6-Chlor-17-hydroxy- 1α,2α-cyclopropa[1,2]pregna- 4,6-dien-3,20-dion
Summenformel C22H27ClO3
CAS-Nummer 2098-66-0
PubChem 16417
ATC-Code

G03HA01

DrugBank DB04839
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiandrogene, Gestagene

Wirkmechanismus

kompetitiver Androgenrezeptor-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 374,91 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cyproteron ist ein synthetisches Progesteron-Derivat. Es wirkt als kompetitiver Antagonist am Androgenrezeptor, hat eine gestagene und eine antiandrogene Wirkkomponente. Die antiandrogene Wirkung wird durch einen cis-verknüpften Cyclopropanring im Ring A des Steroid-Grundgerüstes vermittelt. Verwendung findet gewöhnlich der Essigsäureester des Cyproterons, das Cyproteronacetat.

Wirkung[Bearbeiten]

Therapeutische Anwendung findet der Wirkstoff bei Hypersexualität, schweren Formen von Akne, Hirsutismus (vermehrte Behaarung) und weiblicher Alopezie.

Bei transsexuellen Frauen wird er in Kombination mit Estrogenen zur Unterstützung der Feminisierung eingesetzt. Es reichen in der Regel weit weniger als 50 mg pro Tag (etwa 5 bis 10 mg), um die gewünschten verweiblichenden Effekte, wie etwa Verminderung von Körperbehaarung, Körpergeruch und Muskulatur, verlangsamen bis stoppen von Alopezie (androgenetischer Haarausfall), sowie Brustwachstum zu erreichen. Bei Transfrauen, bei welchen eine geschlechtsangleichende Genitaloperation (noch) nicht erfolgt ist, unterdrückt das Cyproteron, wie bei Männern, die Spermiogenese.

Bei metastasierten und nicht operablen Prostatakarzinomen ist Cyproteron eine Alternative zur Behandlung mit GnRH-Analoga. Eine weitere Indikation ist die hormonelle Kastration.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Bei Männern sind die am häufigsten berichteten Nebenwirkungen eine verringerter Geschlechtstrieb (Libido), erektile Dysfunktion und die reversible Hemmung der Spermatogenese, bei Frauen Zwischenblutungen, Gewichtszunahme und depressive Verstimmungen. Veränderungen an der Brustdrüse (Gynäkomastie) und Müdigkeit tritt bei Männern häufig auf, bei Frauen (Schmerzen und Spannungsgefühl in der Brust, Müdigkeit) ist die Häufigkeit nicht bekannt. Bei beiden Geschlechtern betreffen die schwerwiegendsten Nebenwirkungen gutartige und bösartige Lebertumore und thromboembolische Ereignisse, die jedoch sehr selten auftreten.[2]

Frauen, die Cyproteronacetat in Kombination mit Ethinylestradiol einnehmen, haben ein erhöhtes Risiko für Thromboembolien wie etwa Lungenembolie, venöse Thrombose, Schlaganfall oder Herzinfarkt. Nachdem es in Frankreich zu Todesfällen kam, forderte die französische Arzneimittelbehörde die Marktrücknahme der fixen Kombination 2 mg Cyproteronacetat und 35 µg Ethinylestradiol in Frankreich; die europäische Arzneimittelagentur leitete daraufhin im Februar 2013 ein Risikobewertungsverfahren für solche Präparate ein.[3]

Im Juni 2013 informierten die Hersteller und Vertreiber von Präparaten mit der Wirkstoffkombination Cyproteronacetat/Ethinylestradiol in Rote-Hand-Briefen über diese Nutzen-Risiko-Bewertung durch die EMA zusammen mit einem Warnhinweis über ein erhöhtes Risiko für venöse und arterielle Thromboembolien (VTE und ATE).[4]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate
Androbas (CH), Androcur (D, A, CH), Andro-Diane (A), MaskuPel (A), Virilit (D), Generika (D, CH), Cyprostat (AU)
Kombinationspräparate
Attempta (D), Bella HEXAL (D), Bellgyn (A), Clevia (D), Climen (D, A, CH), Cyproderm (D), Cypestra (CH), Dialuna (A), Diane (D, A, CH), Elleacnelle (CH), Ergalea (D), Feminac (CH), Femogyn (A), Holgyeme (CH), Midane (A), Minerva (A, CH), Morea Sanol (D), Xylia (A), Generika (A)

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Fachinformation Androcur 50 mg Tabletten, Stand Juni 2011.
  3. European Medicines Agency starts safety review of Diane 35 and its generics, Pressemitteilung der Europäischen Arzneimittelagentur (EMA) vom 8. Februar 2013.
  4. Rote Hand Brief Juni 2013. Abgerufen am 12. Juni 2013 (PDF; 291 kB).
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