Cyromazin

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Strukturformel
Struktur von Cyromazin
Allgemeines
Name Cyromazin
Andere Namen
  • N-Cyclopropyl-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin
  • Citation
  • Larvadex
  • Trigard
  • Vetrazin
Summenformel C6H10N6
CAS-Nummer 66215-27-8
PubChem 47866
Eigenschaften
Molare Masse 166,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

223–227 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyromazin ist ein Triazin-Derivat, die als Larvizid mit Kontaktwirkung in zahlreichen Pflanzenschutzmitteln eingesetzt wird. Sein IUPAC-Name lautet N-Cyclopropyl-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin.

Wirkungsweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyromazin hemmt die Häutung und Verpuppung von bestimmten Insektenlarven. Für erwachsene Bienen ist es ungefährlich. Bei der Anwendung wird es sowohl von Blättern als auch Wurzeln der Pflanzen aufgenommen und zeigt daher einen systemischen Effekt. Hauptabbauprodukt ist Melamin.[2]

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyromazin wird ausgehend von Cyanurchlorid durch Reaktionen mit Cyclopropylamin und Ammoniak hergestellt.[3]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel mit Cyromazin für den Einsatz gegen Minierfliegen und Trauermücken in einigen gärtnerischen Kulturen zugelassen. Heute sind dort keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr erhältlich. In einigen EU-Staaten, nicht aber in Österreich und Deutschland, sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Cyromazin zugelassen.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Cyromazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  2. Eintrag zu Cyromazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. August 2016.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 646 (online).
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyromazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 11. März 2016.