Cytisin

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Strukturformel
Struktur von (–)-Cytisin
Allgemeines
Name Cytisin
Andere Namen

(1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro- 1,5-methano-8H-pyrido[1,2-a]diazocin-8-on (IUPAC)

Summenformel C11H14N2O
CAS-Nummer 485-35-8
PubChem 10235
ATC-Code

N07BA

Eigenschaften
Molare Masse 190,24 g·mol−1
Schmelzpunkt

154–156 °C[1]

Siedepunkt

218 °C (2,7 hPa)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (439 g·l−1 bei 16 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 36/37​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cytisin ist ein Giftstoff und zählt zur Gruppe der Chinolizidin-Alkaloide. Er ist toxisch und ruft keine Rauschzustände hervor. Es besteht Kreuztoleranz zum Nicotin, da Cytisin und Nicotin mit denselben Stellen im Gehirn (Rezeptoren) wechselwirken.

Vorkommen[Bearbeiten]

Blütenstand des Goldregens

Cytisin ist das Hauptalkaloid des Goldregens, was aber nur für die Samen und andere Teile mit ruhendem Wachstum gilt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Cytisin kann ausgehend von Dinicotinsäure synthetisiert werden.[6]

Medizinische Anwendung[Bearbeiten]

Cytisin wirkt stimulierend auf nicotinische Acetylcholinrezeptoren und hat damit einen dem Nicotin ähnlichen Effekt. So wurden im Ersten Weltkrieg Blätter des Goldregens, welche Cytisin enthalten, als Tabakersatz verwendet.[7] Das Cytisin hat dabei aber keinen süchtig machenden Effekt. Seit 1964 wird es in Bulgarien unter dem Markennamen Tabex als Raucherentwöhnungsmittel vertrieben. In den Jahren 1964 bis 1989 war es auch in den ehemaligen Ostblockstaaten zur Raucherentwöhnung erhältlich.[8] Aufgrund des Kalten Krieges kam es nie zu einer Zulassung in den westlichen Staaten. Heute findet Tabex neben Bulgarien noch in Polen Anwendung.

Cytisin ist das pflanzliche Vorbild für das synthetische Vareniclin, welches in den USA unter dem Markennamen Chantix zugelassen ist und seit Oktober 2006 auch in Europa unter dem Namen Champix vertrieben wird. Aktuell wird sich um eine Zulassung von Tabex im restlichen Europa bemüht. Einer aktuellen Studie zufolge wird Tabex ein besserer Effekt als Vareniclin bescheinigt.[9]

Cytisin ähnelt in seiner Wirkung anderen Acetylcholinrezeptorblockern wie neben dem Nicotin des Tabaks auch Anatoxin A einiger Cyanobakterien, Coniin des Gefleckten Schierlings, Epibatidin der Baumsteigerfrösche und Arecolin der Betelnüsse.[10][11][12][13][14]

Vorkommen[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Cytisin (PDF) bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b Datenblatt Cytisine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Cytisin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  5. a b  Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E—O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 628 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  Tse-Lok Ho: Symmetry A Basis for Synthesis Design. John Wiley & Sons, 1995, ISBN 978-0-471-57376-0, S. 472 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Die mikroskopische Untersuchung der Tee- und Tabakersatzstoffe. Mitteilung aus der Staatlichen Nahrungsmittel-Untersuchungsanstalt in Berlin, 1920.
  8. Raucherentwöhnung mit cytisinhaltigen Tabex-Tabletten. Sonderdruck aus Das deutsche Gesundheitswesen. 1968 (PDF; 1,9 MB).
  9. Ärzteblatt September 2011.
  10. Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor.. Springer Science & Business Media, 1 July 1999, ISBN 978-4-431-70213-9.
  11. R. Aráoz, J. Molgó, N. Tandeau de Marsac: Neurotoxic cyanobacterial toxins. In: Toxicon. Band 56, Nummer 5, Oktober 2010, S. 813–828, doi:10.1016/j.toxicon.2009.07.036, PMID 19660486 (Review).
  12. B. T. Green, S. T. Lee, K. D. Welch, J. A. Pfister, K. E. Panter: Fetal muscle-type nicotinic acetylcholine receptor activation in TE-671 cells and inhibition of fetal movement in a day 40 pregnant goat model by optical isomers of the piperidine alkaloid coniine. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 344, Nummer 1, Januar 2013, S. 295–307, doi:10.1124/jpet.112.199588, PMID 23086230.
  13. V. Gerzanich, X. Peng, F. Wang, G. Wells, R. Anand, S. Fletcher, J. Lindstrom: Comparative pharmacology of epibatidine: a potent agonist for neuronal nicotinic acetylcholine receptors. In: Molecular pharmacology. Band 48, Nummer 4, Oktober 1995, S. 774–782, PMID 7476906.
  14. K. C. Raffaele, A. Berardi, P. P. Morris, S. Asthana, J. V. Haxby, M. B. Schapiro, S. I. Rapoport, T. T. Soncrant: Effects of acute infusion of the muscarinic cholinergic agonist arecoline on verbal memory and visuo-spatial function in dementia of the Alzheimer type. In: Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry. Band 15, Nummer 5, 1991, S. 643–648, PMID 1956992.
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