DABCO

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Strukturformel
Struktur von DABCO
Allgemeines
Name DABCO
Andere Namen
  • 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (IUPAC)
  • Triethylendiamin
  • TEDA
  • 1,4-Ethylenpiperazin
Summenformel C6H12N2
CAS-Nummer 280-57-9
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 112,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,14 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

159,8 °C[1]

Siedepunkt

174–176 °C[1]

Dampfdruck

0,68 hPa (21 °C)

Löslichkeit

leicht in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​315​‐​319​‐​412
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​332+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​22​‐​36/38
S: 9​‐​16​‐​23​‐​26
Toxikologische Daten

1700 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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DABCO, auch Triethylendiamin (TEDA), bzw. 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan, genannt, ist ein bicyclisches, tertiäres Amin.

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TEDA ist ein bei Raumtemperatur weißer Feststoff, der bei 159,8 °C schmilzt. Es ist leicht löslich in Wasser.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TEDA wird industriell durch Umsetzung von Ethylendiamin an ZSM 5-Zeolithkatalysatoren hergestellt:[3]

Synthese von TEDA

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TEDA wird als Katalysator zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen und als labiler Ligand oder als Base zum Beispiel bei der Baylis-Hillman-Reaktion verwendet.

Markenname[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die in der Technik häufig verwendete Abkürzung "DABCO" leitet sich direkt vom offiziellen IUPAC-Namen 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan ab und ist ein eingetragener Markenname der Chemiefirma Air Products & Chemicals für aminbasierte Katalysatoren.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Patent EP0423526: Verfahren zur Herstellung von Triethylendiamin und Piperazin. Angemeldet am 29. September 1990, veröffentlicht am 18. November 1993, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Jens Weitkamp, Stefan Ernst, Dieter Lindner, Hans-Josef Buysch, Artur Botta, Lothar Puppe.