DABCO

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Strukturformel
Struktur von DABCO
Allgemeines
Name DABCO
Andere Namen
  • 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (IUPAC)
  • Triethylendiamin
  • TEDA
  • 1,4-Ethylenpiperazin
Summenformel C6H12N2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit ammoniakartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 280-57-9
Wikidata Q423673
Eigenschaften
Molare Masse 112,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,14 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

159,8 °C[1]

Siedepunkt

174–176 °C[1]

Dampfdruck

0,68 hPa (21 °C)[2]

Löslichkeit
  • leicht in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Benzol, 2-Butanon, Aceton[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​315​‐​318
P: 210​‐​240​‐​241​‐​264​‐​270​‐​280 [1]
Toxikologische Daten

1700 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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DABCO, auch Triethylendiamin (TEDA), bzw. 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan, genannt, ist ein bicyclisches, tertiäres Amin.

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TEDA ist ein bei Raumtemperatur weißer Feststoff, der bei 159,8 °C schmilzt. Es ist leicht löslich in Wasser.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TEDA wird industriell durch Umsetzung von Ethylendiamin an ZSM 5-Zeolithkatalysatoren hergestellt:[4]

Synthese von TEDA

Die Verbindung kann auch durch das Erhitzen von N-Hydroxyethylpiperazin erhalten werden.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TEDA wird als Katalysator zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen[3] und als labiler Ligand oder als Base zum Beispiel bei der Baylis-Hillman-Reaktion verwendet. In der organischen Synthese dient es als Reagenz für die Spaltung von Estern, die Decarboxylierung von geminalen Diestern, zur Herstellung von Azirinen aus Vinylaziden und zahlreichen weiteren Reaktionen.[3]

Markenname[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die in der Technik häufig verwendete Abkürzung "DABCO" leitet sich direkt vom offiziellen IUPAC-Namen 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan ab und ist ein eingetragener Markenname der Chemiefirma Air Products & Chemicals für aminbasierte Katalysatoren.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt DABCO (PDF) bei Merck, abgerufen am 15. Juni 2017.
  3. a b c d Eintrag zu 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Dezember 2017.
  4. Patent EP0423526: Verfahren zur Herstellung von Triethylendiamin und Piperazin. Angemeldet am 29. September 1990, veröffentlicht am 18. November 1993, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Jens Weitkamp, Stefan Ernst, Dieter Lindner, Hans-Josef Buysch, Artur Botta, Lothar Puppe.