Danazol

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Strukturformel
Strukturformel von Danazol
Allgemeines
Freiname Danazol
Andere Namen
  • Danazolum (Latein)
  • 17α-Ethinyl-17β-hydroxyandrost-4-eno[2,3-d]isoxazol (IUPAC)
Summenformel C22H27NO2
Kurzbeschreibung

weißes oder schwach gelbes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17230-88-5
EG-Nummer 241-270-1
ECHA-InfoCard 100.037.503
PubChem 28417
ChemSpider 26436
DrugBank DB01406
Wikidata Q419652
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G03XA01

Wirkstoffklasse

Antigonadotropin

Wirkmechanismus

Inhibierung der Gonadotropin Freisetzung

Eigenschaften
Molare Masse 337,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

224,4–226,8 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​332​‐​361
P: 280 [2]
Toxikologische Daten

4830 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Danazol ist ein Derivat des Testosterons, das als Androgen die Hypophysentätigkeit unterdrückt und früher verbreitet zur Behandlung der Endometriose eingesetzt wurde. Es wurde 1959 von Sterling Drug patentiert.[1]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Danazol ist ein fettlösliches, steroidales Derivat des Testosterons, das reversibel die Freisetzung der Gonadotropine wie dem follikelstimulierenden Hormon (FSH) und dem luteinisierenden Hormon (LH) hemmt, die von der Hypophyse (Hirnanhangdrüse) gebildet werden.

Daneben zeigt sich wie bei anderen Androgenen eine Wirkung auf die Telomere, die Enden der Chromosomen. Es gibt Hinweise auf eine Unterbrechung des mitosebedingten Abbaus der Telomerlänge und sogar auf eine Telomerverlängerung unter Danazol-Therapie, vor allem bei den Telomeropathien, Erbkrankheiten mit verkürzter Telomerlänge durch Mutation einzelner Telomer-assoziierter Proteine.[3]

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Seit den frühen 70er Jahren wurde Danazol zur Therapie der Endometriose eingesetzt, für diese Indikation wurde es seinerzeit in den USA zugelassen. Danazol bewirkt, dass sich die Gebärmutterschleimhaut weniger stark ausbildet und reduziert so die bei diesem Krankheitsbild typischen Beschwerden wie Unterleibsschmerz und Blutungsunregelmäßigkeiten.

Außerhalb dieser Indikation wurde Danazol in der Behandlung des hereditären Angioödems, der thrombozytopenischen Purpura und der fibrotischen Mastopathie verwendet.

In Deutschland gibt es seit 2005 keine Danazol-haltigen Fertigarzneimittel mehr im Markt, da der Hersteller aufgrund des ungünstigen Nutzen-Risiko-Verhältnisses der oralen Darreichungsform auf eine Nachzulassung verzichtet hatte.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Nebenwirkungen werden durch seine androgenen Eigenschaften bestimmt: Durch Hemmung der weiblichen Sexualhormone kommt es zu einem Ungleichgewicht zugunsten der männlichen. Die Folgen können Hirsutismus, Akne und eine tiefere Stimme durch Wachstum des Kehlkopfs wie beim Stimmbruch sein. Während die ersten beiden Nebenwirkungen nach Absetzen des Medikamentes wieder rückgängig sind, kann die Stimmveränderung irreversibel sein.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Danatrol (CH), Danokrin (A)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Danazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
  2. a b Datenblatt Danazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  3. Danielle M. Townsley, Bogdan Dumitriu, Delong Liu, Angélique Biancotto, Barbara Weinstein, Christina Chen, Nathan Hardy, Andrew D. Mihalek, Shilpa Lingala, Yun Ju Kim, Jianhua Yao, Elizabeth Jones, Bernadette R. Gochuico, Theo Heller, Colin O. Wu, Rodrigo T. Calado, Phillip Scheinberg, Neal S. Young: Danazol Treatment for Telomere Diseases. New England Journal of Medicine 2016; Band 374, Ausgabe 20 vom 19. März 2016, Seiten 1922–1931; DOI:10.1056/NEJMoa1515319.