Dehydracetsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Dehydroaceticsäure
Allgemeines
Name Dehydracetsäure
Andere Namen
  • 3-Acetyl-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dion
  • DHA
Summenformel C8H8O4
Kurzbeschreibung

gelbes, kristallines Pulver mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-45-6
EG-Nummer 208-293-9
ECHA-InfoCard 100.007.541
PubChem 10623
Wikidata Q920725
Eigenschaften
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,18 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

109–111 °C[1]

Siedepunkt

270 °C [1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dehydracetsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone. Sie wurde von Johann Georg Anton Geuther entdeckt.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dehydracetsäure kann durch Erhitzen von Acetessigester unter Zusatz von Natriumhydrogencarbonat oder Bariumoxid synthetisiert werden. Außerdem entsteht sie beim Erwärmen von Diketen in Gegenwart basischer Katalysatoren (z. B. Triethylamin, Pyridin).

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

G. H. Coleman und P. A. Wolf erkannten 1947 die breite fungizide Wirkung der Dehydracetsäure.[5] Die Verbindung wurde daher als Konservierungsmittel im hohen pH-Bereich eingesetzt, konnte aber wegen ihrer Toxizität nie eine große Bedeutung erlangen. In geringem Umfang wurde sie als Vorratsschutzmittel für Obst und Gemüse eingesetzt.[6] Aufgrund der besseren Löslichkeit wird oft das Natriumsalz der Dehydracetsäure (E266) eingesetzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 3-Acetyl-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu 3-acetyl-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Ludwig Haitinger: Ueber die Dehydracetsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 18, Nr. 1, Januar 1885, S. 452–453, doi:10.1002/cber.18850180198 (PDF).
  5. Richard Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel: Geschichte · Ökologie · Forschung · Tropenkrankheiten · Textilschutz · Insektizid-Resistenz · Materialschutz. Band 3. Springer-Verlag, 1976, ISBN 978-3-642-66415-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Erich Lück: Chemische Lebensmittelkonservierung. Springer Berlin Heidelberg, 1986, ISBN 978-3-642-96925-6, Dehydracetsäure, S. 159–162, doi:10.1007/978-3-642-96924-9_25.