Delamanid

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Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name Delamanid
Andere Namen

(2R)-2-Methyl-6-nitro-2-[(4-{4-[4-(trifluormethoxy)phenoxy]piperidin-1-yl}phenoxy)methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazol

Summenformel C25H25F3N4O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 681492-22-8
PubChem 6480466
Wikidata Q15408413
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J04AK06

Eigenschaften
Molare Masse 534,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Delamanid (Handelsname Deltyba®; Hersteller Otsuka Pharmaceutical) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Dihydro-Nitroimidazooxazole, der in der Behandlung von Multiresistenter Tuberkulose eingesetzt wird.[2] 2003 wurde der spätere Wirkstoff unter dem Entwicklungscode OPC-67683 veröffentlicht.[3] Am 28. April 2014 erteilte die Europäische Kommission eine Zulassung als Arzneimittel in der gesamten Europäischen Union.[4] In der EU hat Delamanid den Status eines Orphan-Arzneimittels. Es wird eingesetzt, wenn die Standardmedikamente Isoniazid (INH), Rifampicin (RMP), Ethambutol (EMB), Pyrazinamid (PZA) und Streptomycin (SM) versagen.[5]

Mykolsäuren (alpha-, methoxy- und keto-)

Delamanid stört den Zellwandaufbau über eine Hemmung der Biosynthese von Mykolsäuren (IC50 = 0,036 μg/mL bzw. 0,021 μg/mL).[2]

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Delamanid interagiert mit starken Induktoren des Leberenzyms Cytochrom P450 3A4, zum Beispiel Carbamazepin, sowie mit anderen Arzneimitteln, die die QT-Zeit verlängern.[6]

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nach oraler Aufnahme wird nach 4–5 h die maximale Konzentration erreicht. Die Halbwertszeit nach Ende der Einnahme liegt bei 38 h. Nach 10–14 Tagen wird eine Steady state Konzentration gemessen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b Eintrag zu Delamanid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Mai 2015.
  3. Makoto Matsumoto, Hiroyuki Hashizume, Tatsuo Tomishige, Masanori Kawasaki, Hidetsugu Tsubouchi, Hirofumi Sasaki, Yoshihiko Shimokawa, Makoto Komatsu: OPC-67683, a Nitro-Dihydro-Imidazooxazole Derivative with Promising Action against Tuberculosis In Vitro and In Mice. In: PLoS Medicine. Band 3, Nr. 11, 2006, S. e466, doi:10.1371/journal.pmed.0030466 (englisch).
  4. Zusammenfassung des EPAR für die Öffentlichkeit. EMA, April 2014, abgerufen am 4. April 2017.
  5. Medscape Deutschland: Multiresistente Tuberkulose: Bald zwei neue Wirkstoffe in der EU zugelassen?, 16. Januar 2014.
  6. Pharmazeutische Zeitung: Delamanid: Neuer Wirkstoff gegen multiresistente TB, 9. Mai 2014.
  7. A. S. Xavier, M. Lakshmanan: Delamanid: A new armor in combating drug-resistant tuberculosis. In: Journal of Pharmacology & Pharmacotherapeutics. Band 5, Nummer 3, Juli 2014, S. 222–224, doi:10.4103/0976-500X.136121, PMID 25210407, PMC 4156838 (freier Volltext).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Deltyba Zusammenfassung des EPAR für die Öffentlichkeit
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!