Di-tert-butylperoxid

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Strukturformel
Strukturformel von Di-tert-butylperoxid
Allgemeines
Name Di-tert-butylperoxid
Andere Namen
  • DTBP
  • Bis(1,1-dimethylethyl)peroxid
  • Ditertiäres Butylperoxid
Summenformel C8H18O2
CAS-Nummer 110-05-4
PubChem 8033
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 146,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,79 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−40 °C[1][2]

Siedepunkt
  • 80 °C (Zersetzung)[1]
  • 111 °C[2]
Dampfdruck

35 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser (43–63 mg·l−1 bei 20 °C)[1][2]

Brechungsindex

1,3891 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​242​‐​341​‐​412
P: 210​‐​220​‐​280​‐​410​‐​411+235​‐​420 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [6]
Gesundheitsschädlich Brandfördernd Leichtentzündlich
Gesundheits-
schädlich
Brand-
fördernd
Leicht-
entzündlich
(Xn) (O) (F)
R- und S-Sätze R: 7​‐​11​‐​68
S: (2)​‐​3/7​‐​14​‐​16​‐​23​‐​36/37/39Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

> 25000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Di-tert-butylperoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Peroxide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Di-tert-butylperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylhydroperoxid mit tert-Butylalkohol gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Di-tert-butylperoxid ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch. Bei Erhitzung über 80 °C zersetzt sich die Verbindung.[1] Dabei entstehen zunächst tert-Butoxyradikale, welche zu Aceton und Methylradikalen weiterreagieren können. Erfolgt diese Zersetzung in einer Lösung, so reagieren die entstehenden Methyl- und tert-Butoxyradikale mit dem Lösungsmittel, wobei sie diesem meist ein Wasserstoff-Atom entziehen (sog. radikalische Hydrogen-Abstraktion). Die resultierenden Lösungsmittelradikale können rekombinieren, wodurch sich entsprechende, substituierte Verbindungen erzeugen lassen (z. B. aus tertiären Aminen substituierte Ethylendiamine, aus primären und sekundären Alkoholen 1,2-Glycole).[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Di-tert-butylperoxid wird als Initiator für die Polymerisation von Olefinen und als Vernetzungsmittel für Silikonkautschuk verwendet.[1][2]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Di-tert-butylperoxid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 4 °C) bilden.[1] Die Auswirkungen von Di-tert-butylperoxid auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt werden unter REACH im Jahr 2016 im Rahmen der Stoffbewertung von den Niederlanden geprüft.[8]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 110-05-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2014 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu Di-tert-butylperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2017.
  3. a b Datenblatt tert-Butyl peroxide (Luperox® DI) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu Di-tert-butyl peroxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-05-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. K. Schwetlick, J. Jentzsch, R. Karl, D. Wolter: „Reaktionen mit tert.-Butoxyradikalen. III. Dehydrodimerisierungen mit Di-tert.-butylperoxid“, in: Journal für Praktische Chemie, 1964, 25 (1–2), S. 95–100; doi:10.1002/prac.19640250112.
  8. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 20. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2016