Diacetonalkohol

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Strukturformel
Struktur von Diacetonalkohol
Allgemeines
Name Diacetonalkohol
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon
  • 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-on
Summenformel C6H12O2
CAS-Nummer 123-42-2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−47 °C[1]

Siedepunkt

166 °C[1]

Dampfdruck

2,86 hPa (30 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4213 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​319
P: 210​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: (2)​‐​24/25
MAK

DFG/Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 96 mg·m−3[1][6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diacetonalkohol (DAA) ist eine organische Verbindung und gehört zu den Hydroxyketonen. Der Reinstoff ist eine farblose Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geruch.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

DAA wird aus Aceton hergestellt, indem man unter dem Einfluss basischer Reagenzien je zwei Acetonmoleküle in einer Aldolreaktion dimerisieren lässt.

Herstellung von Diacetonalkohol durch Aldolreaktion von zwei Acetonmolekülen.

Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.[7] Diacetonalkohol bildet sich stets aus Aceton bei der Chromatographie auf Aluminiumoxid.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Er wird als Lösungsmittel z. B. für Natur- und Kunstharzlacke sowie für Farbstoffe verwendet. Als Lösemittel ist es nicht sonderlich langzeitstabil, wenn der typisch süßliche Geruch allmählich von einer dumpf riechenden Komponente (Mesityloxid) überdeckt wird.

Herstellung von Mesityloxid aus Diacetonalkohol.

Diacetonalkohol ist Vorstufe für die Mesityloxid- und Methylisobutylketon-Produktion.

Bedeutung als Komplexligand[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es sind einige Komplexe bekannt, die DAA als Liganden enthalten, z. B. die polymeren Komplexe

[CoCl2DAA]n,
[FeCl2DAA]n,
[ZnCl2DAA] oder auch
[MnBr2(DAA)2] und
[Mn(DAA)3] 2+[MnI4]2− · DAA

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Diacetonalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-138.
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-42-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-42-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 31, 1909, 722.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]