Diacetonalkohol

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Strukturformel
Struktur von Diacetonalkohol
Allgemeines
Name Diacetonalkohol
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon
  • 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-on
Summenformel C6H12O2
CAS-Nummer 123-42-2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

etwa 0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−47 °C[1]

Siedepunkt

166 °C[1]

Dampfdruck

1,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4213 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​311 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: (2)​‐​24/25
MAK

20 ml·m−3, 96 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diacetonalkohol (DAA) ist eine organische Verbindung. Der Reinstoff ist eine farblose Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geruch.

Herstellung[Bearbeiten]

DAA wird aus Aceton hergestellt, indem man unter dem Einfluss basischer Reagenzien je zwei Acetonmoleküle in einer Aldolreaktion dimerisieren lässt.

Herstellung von Diacetonalkohol durch Aldolreaktion von zwei Acetonmolekülen.

Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.[6] Diacetonalkohol bildet sich stets aus Aceton bei der Chromatographie auf Aluminiumoxid.

Verwendung[Bearbeiten]

Er wird als Lösungsmittel z. B. für Natur- und Kunstharzlacke sowie für Farbstoffe verwendet. Als Lösemittel ist es nicht sonderlich langzeitstabil, wenn der typisch süßliche Geruch allmählich von einer dumpf riechenden Komponente (Mesityloxid) überdeckt wird.

Herstellung von Mesityloxid aus Diacetonalkohol.

Diacetonalkohol ist Vorstufe für die Mesityloxid- und Methylisobutylketon-Produktion.

Bedeutung als Komplexligand[Bearbeiten]

Es sind einige Komplexe bekannt, die DAA als Liganden enthalten, z. B. die polymeren Komplexe

[CoCl2DAA]n,
[FeCl2DAA]n,
[ZnCl2DAA] oder auch
[MnBr2(DAA)2] und
[Mn(DAA)3] 2+[MnI4]2− · DAA

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Diacetonalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 04.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-138.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-42-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 31, 1909, 722.

Weblinks[Bearbeiten]