Diazabicycloundecen

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Strukturformel
Strukturformel von DBU
Allgemeines
Name 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en
Andere Namen
  • DBU
  • 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (IUPAC)
Summenformel C9H16N2
CAS-Nummer 6674-22-2
PubChem 81184
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3 (bei 20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−70 °C[1]

Siedepunkt

261 °C[1]

Dampfdruck

2 Pa bei 25 °C[1]

pKs-Wert

12 (protoniert) [2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​314​‐​412​‐​290
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 22​‐​34​‐​52/53
S: 26​‐​36/37/39​‐​45​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, abgekürzt DBU, ist eine anellierte Amidinbase mit der Summenformel C9H16N2.

Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

DBU ist eine farblose, mit Wasser frei mischbare Flüssigkeit, die auch in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Die nicht-nukleophile starke Base (pKs-Wert der protonierten Form = 12) wird meist zum Deprotonieren CH-acider Substanzen verwendet, ähnlich wie die strukturell verwandte Verbindung 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN). DBU wird ferner als labiler Ligand in der Komplexchemie oder als Base in der Baylis-Hillman-Reaktion eingesetzt, bei der DBU DABCO ersetzen kann.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (PDF) bei Merck, abgerufen am 24. März 2011.
  2. pKA-Werte ausgewählter Vertreter verschiedener Verbindungsklassen ETH Zürich
  3. a b Eintrag zu 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Kristin E. Price, Steven J. Broadwater, Brian J. Walker, D. Tyler McQuade: A New Interpretation of the Baylis−Hillman Mechanism. In: J. Org. Chem. 2005, 70, 3980–3987. doi:10.1021/jo050202j.