Diazoniumsalze

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Diazoniumsalze (Auswahl)
Strukturformel von Phenyldiazoniumchlorid
Phenyldiazoniumchlorid
(aromatisches Diazoniumsalz)
in Wasser bei 0 °C etwas haltbar
Strukturformel von Methandiazoniumchlorid
Methandiazoniumchlorid
(aliphatisches Diazoniumsalz)
sehr unbeständig

Diazoniumsalze sind eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel Ar–N2+ X. Dabei steht Ar für eine organische, aromatische Arylgruppe und X steht für ein nicht näher spezifiziertes Anion. Die einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind die bei niedrigen Temperaturen einigermaßen stabilen Phenyldiazonium-Salze. Aliphatische Diazoniumsalze sind instabil. Beim Erhitzen (Thermolyse) oder beim Bestrahlen (Photolyse) entstehen, unter Abspaltung von Stickstoff (N2), Carbene.[1]

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aromatische Diazoniumsalze lassen sich durch Diazotierung primärer aromatischer Amine mit Nitrit im sauren Milieu bei tiefer Temperatur darstellen.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Reine Diazoniumsalze sind instabil, teilweise explosiv und lassen sich nur in wässriger Lösung (bei Temperaturen < 5 °C) handhaben. Beim Versuch, die Salze wasserfrei zu erhalten zerfallen sie explosiv, lassen sich aber mit sterisch anspruchsvollen Anionen stabilisieren und dann isolieren.

Aromatische Diazoniumsalze (hier das Phenyldiazonium-Kation) sind wegen der möglichen Mesomeriestabilisierung der positiven Ladung deutlich stabiler als aliphatische Diazoniumsalze:

Auswahl mesomerer Grenzstrukturen des Phenyldiazonium-Kations.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harri Deutsch, 1985, S. 531, ISBN 3-87144-902-4.