Dibenzo(a,h)anthracen

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Strukturformel
Strukturformel von Dibenz[a,h]anthracen
Allgemeines
Name Dibenzo[a,h]anthracen
Andere Namen

1,2:5,6-Dibenzanthracen

Summenformel C22H14
CAS-Nummer 53-70-3
PubChem 5889
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 278,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,28 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

269,5 °C[2]

Siedepunkt

524 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​50/53
S: 53​‐​45​‐​60​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Dibenz[a,h]anthracen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) und enthält fünf verbundene Sechserringe.

Vorkommen[Bearbeiten]

Dibenz[a,h]anthracen kommt ubiquitär als Verunreinigung in der Umwelt (z.B. im Tabakrauch) vor, da es ein Produkt unvollständiger Verbrennung von organischen Stoffen ist. Es ist weitgehend mit Feinstaub, Böden und Sedimenten verbunden. Sein Vorkommen in entfernt von Primärquellen liegenden Orten zeigt, dass es in der Atmosphäre relativ stabil ist und über weite Entfernungen transportiert werden kann. In Böden wird es sehr stark adsorbiert und dadurch nicht hydrolysiert und nicht in das Grundwasser oder die Luft abgegeben. Der biologische Abbau in Böden erfolgt mit einer Halbwertszeit von 18 und 21 Tagen. Die Kontamination von Menschen erfolgt durch verunreinigten Feinstaub über die Atmung, aufgenommenes Wasser oder Nahrung.[5]

Deshalb gehört die Verbindung zu den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, die zur Bestimmung von Benzo[a]pyren-Immissionen an einer begrenzten Zahl von Probenahmestellen des Umweltbundesamtes als relevante polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe überwacht werden.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dibenz[a,h]anthracen kann aus Methyldinaphthylketon dargestellt werden.[1]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dibenz[a,h]anthracen ist ein farbloser Feststoff. Seine Lösung in Schwefelsäure hat eine rote Farbe.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Dibenz[a,h]anthracen wird nur zu wissenschaftlichen Zwecken verwendet und besitzt keine industrielle Bedeutung.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Dibenzo(a,h)anthracen in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 53-70-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juni 2014 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Dibenz(a,h)anthracene, certified reference material, TraceCERT bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2014 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. NATIONAL PARK SERVICE WATER RESOURCES DIVISIONS Colorado: ENVIRONMENTAL CONTAMINANTS ENCYCLOPEDIA DIBENZ(A,H)ANTHRACENE [DIBENZO(A,H)ANTHRACENE, 1. Juli 1997.
  6. Gesetze im Internet: § 20 Vorschriften zur Ermittlung von Arsen, Kadmium, Nickel und Benzo(a)pyren und Quecksilber