Dibenzyltoluol

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Strukturformel
Struktur von Dibenzyltoluol
Allgemeine Strukturformel mehrerer strukturisomerer Dibenzyltoluole
Allgemeines
Name Dibenzyltoluol
Andere Namen
  • Dibenzylmethylbenzol
  • Marlotherm SH
Summenformel C21H20
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 26898-17-9
  • 29589-57-9
  • 53585-53-8[2]
EG-Nummer 248-097-0
ECHA-InfoCard 100.043.710
PubChem 3034397
Wikidata Q22668712
Eigenschaften
Molare Masse 272,38 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,044 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

–34 °C[1]

Siedepunkt

390 °C[1]

Dampfdruck

10 Pa bei 140 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304​‐​413
P: 273​‐​301+310​‐​331​‐​405​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dibenzyltoluol ist ein Gemisch mehrerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffe. Es liegt praktisch immer als Gemisch von mehreren strukturisomeren, niederen und höheren Oligomeren des Benzyltoluols vor.[4] Bei Raumtemperatur ist es eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit. Die Flüssigkeit wird als wassergefährdend (Wassergefährdungsklasse 2) und gesundheitsschädlich eingestuft.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dibenzyltoluol wird als dielektrische Flüssigkeit in der Elektrotechnik[5] und als Wärmeträgeröl[6] eingesetzt. Es kann im Temperaturbereich von 5 °C bis 350 °C eingesetzt werden.

Daneben ist in den letzten Jahren seine Verwendung als flüssiger organischer Wasserstoffträger (LOHC) verstärkt in den Fokus der Forschung getreten.[7] Dabei wird der Wasserstoff durch eine exotherme Hydrierungsreaktion chemisch an eine ungesättigte und temperaturstabile Trägersubstanz gebunden. Der Wasserstoff kann anschließend durch eine endotherme Dehydrierungsreaktion wieder freigesetzt werden.[8]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dibenzyltoluol wird durch Reaktion von Toluol mit Benzylchlorid via Friedel-Crafts-Alkylierung hergestellt.[9][10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Dibenzyltoluol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. niederländ. GefStoff-Datenbank
  3. a b Karsten Müller, Katharina Stark, Vladimir N. Emel’yanenko, Mikhail A. Varfolomeev, Dzmitry H. Zaitsau, Evgeni Shoifet, Christoph Schick, Sergey P. Verevkin, Wolfgang Arlt: Liquid Organic Hydrogen Carriers: Thermophysical and Thermochemical Studies of Benzyl- and Dibenzyl-toluene Derivatives. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 54, Nr. 32, 19. August 2015, S. 7967–7976, doi:10.1021/acs.iecr.5b01840.
  4. Definition in Patent DE 69021034, Blatt 2.
  5. Liste handelsüblicher Dielektrika
  6. Auf S. 52 einer EU-Verordnung von 2003
  7. Christian Papp, Peter Wasserscheid, Jörg Libuda, Hans-Peter Steinrück: Wasserstoff, chemisch gespeichert. In: Nachrichten aus der Chemie. 62, 2014, S. 963–969, doi:10.1002/nadc.201490355.
  8. Nicole Brückner, Katharina Obesser, Andreas Bösmann, Daniel Teichmann, Wolfgang Arlt, Jennifer Dungs, Peter Wasserscheid: Evaluation of Industrially Applied Heat-Transfer Fluids as Liquid Organic Hydrogen Carrier Systems. In: ChemSusChem. Band 7, Nr. 1, 2014, S. 229–235, doi:10.1002/cssc.201300426 (PDF).
  9. Verfahren zur Synthese von Benzyltoluol und Dibenzyltoluol mit niedrigem Chlorgehalt, Patent DE 69021034, angemeldet am 18. Dezember 1990.
  10. Chen Shengzong Chen Xin Chen Rui Chen Junyan: Synthesis of Benzyltoluene as Heat conducting Oil. In: JOURNAL OF HUNAN UNIVERSITY (NATURNAL SCIENCES). Band 6, 1996 (online).