Dichlordimethylsilan

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Strukturformel
Struktur von Dichlordimethylsilan
Allgemeines
Name Dichlordimethylsilan
Andere Namen
  • Dimethyldichlorsilan
  • Repel-Silan
  • DMDCS
Summenformel C2H6Cl2Si
CAS-Nummer 75-78-5
Kurzbeschreibung

farblose, leichtentzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 129,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−86 °C[1]

Siedepunkt

70 °C[1]

Dampfdruck

150 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

heftige Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​331​‐​314
EUH: 014​‐​071
P: 210​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11​‐​36/37/38
S: (2)
Toxikologische Daten

6056 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dichlordimethylsilan ist eine farblose, ätzende, leichtentzündliche Flüssigkeit, die zu den Silanen zählt. Sie wird hauptsächlich zur Silylierung eingesetzt. Die dabei entstehenden Derivate sind im Allgemeinen thermisch stabiler und hydrophob.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlordimethylsilan wird gemeinsam mit Chlortrimethylsilan und Trichlormethylsilan[7] über die Müller-Rochow-Synthese hergestellt. Dabei reagiert gepulvertes Silicium mit Chlormethan bei 350 °C in Gegenwart von gepulvertem Kupfer und Kupferoxid als Katalysator zu Dichlordimethylsilan.

Synthese von Dichlordimethylsilan

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlordimethylsilan ist eine farblose Flüssigkeit, die in feuchter Luft oder Wasser unter Bildung von polymeren Methylsiloxanen hydrolysiert.[7] Es hat einen Flammpunkt von -12 °C, eine Zündtemperatur von 425 °C und eine Zersetzungstemperatur von 70 °C.[1] Dichlordimethylsilan hat bei 25 °C eine dynamische Viskosität von 0,64 mPa·s.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlordimethylsilan ist ein universelles Silylierungsmittel (z. B. zur Derivatisierung von Alkoholen, Diolen, Carbonsäuren, (Di-)Aminen, Amiden, Ketonen, Dithiolen usw.) und wird vor allem als Zwischenprodukt zur Herstellung von Silikonen verwendet. Da die Verbindung anderen Verbindungen hydrophobe Eigenschaften verleiht, kann sie (z. B. in der Lebensmittelchemie) zur Verhinderung von Verklumpungen eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlordimethylsilan reagiert mit Alkoholen, Aminen, Laugen, Säuren und Wasser. Die Toxizität gegenüber Säugetieren liegt bei LC50: 4,91 mg/l/4 h (inhalativ, Ratte) und LD50: 6060 mg/kg (oral, Ratte).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Dichlordimethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-78-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Dichlorodimethylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-78-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Datenblatt Dichlordimethylsilan (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  7. a b  Georg Brauer: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearb. Auflage. Band I, Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 707.