Dichlordimethylsilan

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Strukturformel
Struktur von Dichlordimethylsilan
Allgemeines
Name Dichlordimethylsilan
Andere Namen
  • Dimethyldichlorsilan
  • Repel-Silan
  • DMDCS
Summenformel C2H6Cl2Si
CAS-Nummer 75-78-5
PubChem 6398
Kurzbeschreibung

farblose, leichtentzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 129,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−86 °C[1]

Siedepunkt

70 °C[1]

Dampfdruck
  • 150 hPa (20 °C)[1]
  • 232 hPa (30 °C)[1]
  • 347 hPa (40 °C)[1]
  • 504 hPa (50 °C)[1]
  • 865 hPa (60 °C)[1]
Löslichkeit

heftige Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​331​‐​314
EUH: 014​‐​071
P: 210​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

6056 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dichlordimethylsilan ist eine farblose, ätzende, leichtentzündliche Flüssigkeit, die zu den Silanen zählt. Sie wird hauptsächlich zur Silylierung eingesetzt. Die dabei entstehenden Derivate sind im Allgemeinen thermisch stabiler und hydrophob.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlordimethylsilan wird gemeinsam mit Chlortrimethylsilan und Trichlormethylsilan[4] über die Müller-Rochow-Synthese hergestellt. Dabei reagiert gepulvertes Silicium mit Chlormethan bei 350 °C in Gegenwart von gepulvertem Kupfer und Kupferoxid als Katalysator zu Dichlordimethylsilan.

Synthese von Dichlordimethylsilan

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlordimethylsilan ist eine farblose Flüssigkeit, die in feuchter Luft oder Wasser unter Bildung von polymeren Methylsiloxanen hydrolysiert.[4] Am Siedepunkt bei 70 °C zersetzt sich die Verbindung.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,26844, B = 1328 und C = −32 im Temperaturbereich von 301 K bis 345K.[5] Dichlordimethylsilan hat bei 25 °C eine dynamische Viskosität von 0,64 mPa·s.[1]

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Wärmekapazität cp 171,5 J·mol−1·K−1 (25 °C)[6]
1,33 J·g−1·K−1 (25 °C)
als Flüssigkeit
Kritische Temperatur Tc 520,4 K[7]
Kritischer Druck pc 34,90 bar[7]
Kritische Dichte ρc 2,86 mol·l−1[7]
Verdampfungsenthalpie ΔVH 31,5 kJ·mol−1[5] bei 316 K
Schmelzenthalpie ΔFH 8,828 kJ·mol−1[6]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlordimethylsilan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −12 °C.[1][8] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,4 Vol.‑% (180 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und >9,5 Vol.‑% (>510 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).)[1][8] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.[1][8] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[8] Die Zündtemperatur beträgt 425 °C.[1][8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlordimethylsilan ist ein universelles Silylierungsmittel (z. B. zur Derivatisierung von Alkoholen, Diolen, Carbonsäuren, (Di-)Aminen, Amiden, Ketonen, Dithiolen usw.) und wird vor allem als Zwischenprodukt zur Herstellung von Silikonen verwendet. Da die Verbindung anderen Verbindungen hydrophobe Eigenschaften verleiht, kann sie (z. B. in der Lebensmittelchemie) zur Verhinderung von Verklumpungen eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlordimethylsilan reagiert mit Alkoholen, Aminen, Laugen, Säuren und Wasser. Die Toxizität gegenüber Säugetieren liegt bei LC50: 4,91 mg/l/4 h (inhalativ, Ratte) und LD50: 6060 mg/kg (oral, Ratte).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Eintrag zu Dichlordimethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Mai 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Dichloro(dimethyl)silane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Datenblatt Dichlordimethylsilan (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  4. a b Georg Brauer: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearb. Auflage. Band I. Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 707.
  5. a b Jenkins, Arthur C.; Chambers, George F.: Vapor Pressures of Silicon Compounds in Ind. Eng. Chem. 46 (1954) 2367–2369, doi:10.1021/ie50539a043.
  6. a b Samorukov, O.P.; Kostryukov, V.N.: Thermodynamics of organic derivatives of chlorosilanes. Low-temperature heat capacities, melting points, heats of fusion, and thermodynamic functions of the condensed phases of trichloromethylsilane and dichloromethylsilane in Russ. J. Phys. Chem. 45 (1971) 747–748.
  7. a b c Stepanov, N.G.; Nozdrev, V.F.: Physical Properties of Certain Organic Derivatives of Chlorosilane in the Critical Region in Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 42 (1968) 1300–1302.
  8. a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.