Diethanolamin

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Strukturformel
Strukturformel von Diethanolamin
Allgemeines
Name Diethanolamin
Andere Namen
  • Dihydroxydiethylamin
  • 2,2′-Iminodiethanol
  • 2,2′-Iminobisethanol (IUPAC)
  • Aminodiethanol
  • Bishydroxyethylamin
  • DEA
  • DOLA
Summenformel C4H11NO2
Kurzbeschreibung

farbloser, hygroskopischer Feststoff mit ammoniakartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-42-2
EG-Nummer 203-868-0
ECHA-InfoCard 100.003.517
PubChem 8113
Wikidata Q418437
Eigenschaften
Molare Masse 105,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (auch flüssig wegen niedrigem Schmelzpunkt)

Dichte

1,1 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

28 °C[1]

Siedepunkt

269 °C[1]

Dampfdruck
  • <0,01 hPa (20 °C)[1]
  • 0,6 hPa (100 °C)[1]
pKs-Wert

8,88 (25 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​373​‐​315​‐​318
P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​330​‐​305+351+338​‐​310 [1]
MAK

DFG/Schweiz: 1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[1][5]

Toxikologische Daten

1000–3000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethanolamin (DEA) ist ein farbloser Aminoalkohol, der in Lösungsmitteln, Emulgatoren und Reinigungsmitteln Anwendung findet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethanolamin wird durch Reaktion von Ethylenoxid mit Ammoniak unter hohem Druck und Trennung (durch Destillation) der gemeinsam entstehenden Monoethanolamin, Diethanolamin und Triethanolamin gewonnen.[6]

Reaktion von Ethylenoxid mit Ammoniak

Im Jahr 1990 wurden in Deutschland etwa 20.000 Tonnen Diethanolamin hergestellt.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethanolamin ist ein farbloser, hygroskopischer Feststoff mit ammoniakartigem Geruch.[1] Die dynamische Viskosität von Diethanolamin beträgt 352 mPa·s bei 30 °C.[7]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch Dehydratation (Wasserabspaltung) von Diethanolamin mit Schwefelsäure kann Morpholin erzeugt werden.[6]

Herstellung von Morpholin aus Diethanolamin

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethanolamin gilt als entzündlicher Stoff. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 176 °C.[1][8] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][8] Die Zündtemperatur beträgt 355 °C.[1][8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethanolamin wird industriell in temperierten Tanks gelagert und als ölige Flüssigkeit verwendet:

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die IARC stufte Diethanolamin im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.[13] Diethanolamin ist als gesundheitsschädlich eingestuft und kann Allergien auslösen. Durch Nitrosierung von Diethanolamin (mit Nitriten) können krebserregende Nitrosamine (z. B. N-Nitrosodiethanolamin) entstehen.[14]

Forscher der Universität von North Carolina haben herausgefunden, dass sich Diethanolamin auf die Gehirnentwicklung von Föten auswirkt. Sie strichen im Tierversuch DEA auf die Haut trächtiger Mäuse und stellten fest, dass die neugeborenen Mäuse mit Gehirnschäden auf die Welt kamen. Im Bereich des Hippocampus wachsen Hirnzellen unter dem Einfluss von DEA langsamer und zugleich war die Sterberate der Zellen erhöht. In Kosmetika ist jedoch nur eine sehr viel geringere Dosis des Stoffes enthalten, so dass eine Gesundheitsgefahr etwa durch Shampoos unwahrscheinlich ist.[15]

Das Risiko, das von DEA-haltigen Kosmetika ausgeht, könnte sogar noch wesentlich geringer sein als von den Forschern angegeben. Laut einer Stellungnahme der Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA) wurde DEA kaum jemals selbst in Kosmetik eingesetzt.[16] Typischerweise entsteht DEA als Abbauprodukt von Alkanolamiden (Reaktionsprodukten von Fettsäuren mit DEA) bzw. kann in geringen Mengen als nicht abreagierter Ausgangsstoff noch enthalten sein. Die CTFA hat für die Verwendung von Shampoo mit einem sehr hohen, aber realistischen Gehalt an DEA-haltigen Inhaltsstoffen (und entsprechend DEA) errechnet, dass die Dosis an DEA auf der Haut der Mäuse sogar tausendfach höher war als die Dosis in Shampoos. Weiterhin wird von der CTFA darauf hingewiesen, dass die biologische Ursache der Hirnveränderung im Versuch mit Mäusen eine Cholindefizienz war, gegenüber der Mäuse empfindlicher sind als Menschen.

Die Auswirkungen von Diethanolamin auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2012 im Rahmen der Stoffbewertung von Deutschland geprüft. 2013 wurde der Beschluss gefasst, dass weitere Daten erforderlich sind, bevor die Substanz abschließend bewertet werden kann.[17]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Diethanolamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. Sigma-Aldrich, SDB.
  3. a b c d Toxikologische Bewertung von Diethanolamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 1. Mai 2018.
  4. Eintrag zu 2,2′-iminodiethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. a b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins: Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene. In: Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH, 2003, ISBN 3-527-30578-5, S. 159–161.
  7. Datenblatt Diethanolamin Rotipuran® ≥ 99 % (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  8. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  9. a b Datenblatt Diethanolamin (Labor) (PDF; 183 kB) bei GisChem.
  10. Hautstadt.de: Informationen zu Kontaktallergenen
  11. Amtsblatt der Europäischen Union: Richtlinie 76/768/EWG des Rates zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten über kosmetische Mittel (siehe Stichwort Fettsäure-Dialkylamide und Dialkanolamide) (PDF)
  12. Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Karlsruhe: Nitrosamine – auch in kosmetischen Mitteln unerwünscht! (Memento vom 12. Februar 2013 im Webarchiv archive.is).
  13. IARC Monograph 101 – Diethanolamin, 2013
  14. Dermaviduals: Nitrosamine in Kosmetika – Haut in Gefahr?
  15. Universität North Carolina: News Mitteilung UNC study shows ingredient commonly found in shampoos may inhibit brain development (engl.)
  16. fasebj.org: DEA in consumer products is safe
  17. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2,2′-Iminodiethanol, abgerufen am 31. Oktober 2017.Vorlage:CoRAP-Status/2012