Diethylcarbamazin

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Strukturformel
Struktur von Diethylcarbamazin
Allgemeines
Freiname Diethylcarbamazin
Andere Namen
  • N,N-Diethyl-4-methyl-1-piperazincarboxamid
  • DEC
Summenformel C10H21N3O
Kurzbeschreibung

weißes, leicht hygroskopisches, kristallines Pulver (Citrat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 90-89-1
  • 1642-54-2 (Citrat)
EG-Nummer 202-023-3
ECHA-InfoCard 100.001.840
PubChem 3052
DrugBank DB00711
Wikidata Q409267
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P02CB02

Wirkstoffklasse

Piperazinderivate

Eigenschaften
Molare Masse 199,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

47–49 °C[2]; 138 °C (Citrat)[1]

Siedepunkt

108,5–111 °C (0,39 KPa)[2]

pKs-Wert

7,7[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330
P: 260​‐​284​‐​310 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diethylcarbamazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperazinderivate, die als Arzneistoff gegen Wurmerkrankungen (Anthelminthikum) eingesetzt wird. Diethylcarbamazin wird in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation geführt.

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethylcarbamazin wird von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) zur Behandlung und zeitlich begrenzten Prophylaxe der Loiasis empfohlen. Darüber hinaus ist Diethylcarbamazin zur Behandlung der lymphatischen und okkulten Filariose geeignet.[4]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine schwere Vorerkrankung oder eine bestehende Schwangerschaft gelten als relative Kontraindikationen für die Anwendung von Diethylcarbamazin.[4]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zu den charakteristischen Nebenwirkungen zählen immunologische Störungen, wie die Mazzotti-Reaktion. Diese ist durch das Abtöten der Krankheitserreger und damit verbunden durch einen starken Anstieg toxischer Zerfallsprodukte bedingt. Kopfschmerzen, Fieber, Müdigkeit, Appetitlosigkeit, Ausschlag oder Asthmaanfälle können in diesem Zusammenhang auftreten. Diese Symptome treten innerhalb weniger Stunden auf und verschwinden nach etwa fünf Tagen. Eine mögliche Proteinurie ist meist vorübergehend.[4]

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pharmakodynamik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethylcarbamazin ist ein oral und parenteral verabreichbares Antiparasitikum mit Wirkung gegen Nematoden (z. B. bei Onchozerkose) und frühe Larvenstadien von Dirofilaria immitis. Diethylcarbamazin steht als Citrat zur oralen und intramuskulären Applikation zur Verfügung.[1] Es wird heute aber durch Ivermectin abgelöst.

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nach oraler Verabreichung wird Diethylcarbamazin nahezu vollständig aufgenommen und verteilt sich außerhalb des Fettgewebes. Seine Plasmahalbwertzeit beträgt etwa 6 bis 12 Stunden.[4]

Sonstige Informationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethylcarbamazincitrat ist ein weißes, leicht hygroskopisches, kristallines Pulver, mit einem Schmelzpunkt von ca. 138 °C. Es ist sehr gut wasserlöslich. Die Löslichkeit in Alkohol (1 g in 35 ml) ist nur gering.[1] Es wurde zuerst im Jahr 1949 von der Firma American Cyanamid patentiert.[2]

Für Tiere sind in Deutschland keine Präparate auf der Basis von Diethylcarbamazin mehr zugelassen, die Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.

In Indien und China wird Speisesalz mit der Substanz angereichert.[5]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Banocide Forte, Carbilazine, Caricide, Cypip, Ethodryl, Filaribits, Hetrazan, Notézine, Spatonin

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Diethylcarbamazin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Diethylcarbamazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.
  3. a b Datenblatt Diethylcarbamazine citrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  4. a b c d Diethylcarbamazine. In: WHO model prescribing information. Drugs used in parasitic diseases, 2. Auflage, World Health Organisation, Genf (Schweiz), S. 117, 121–122.
  5. Patrick Lammie, Trevor Milner, Robin Houston: Unfulfilled potential: using diethylcarbamazine-fortified salt to eliminate lymphatic filariasis. Bulletin der WHO, Volume 85(7), Juli 2007, S. 501–568.
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