Diethylether

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Strukturformel
Strukturformel von Diethylether
Allgemeines
Name Diethylether
Andere Namen
  • Ether
  • Äther
  • Diäthyläther
  • Ethoxyethan
  • Et2O
  • R610
Summenformel C4H10O
CAS-Nummer 60-29-7
PubChem 3283
ATC-Code

N01AA01

Kurzbeschreibung

farblose, leichtbewegliche, süßlich riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 74,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,71 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−116 °C[2]

Siedepunkt

35 °C[2]

Dampfdruck

586 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Dipolmoment

1,098(1) D[3] (3,7 · 10−30 C · m)

Brechungsindex

1,3526 (20 °C) [4]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​302​‐​336
EUH: 019​‐​066
P: 210​‐​240​‐​403+235 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Hochentzündlich Gesundheitsschädlich
Hoch-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F+) (Xn)
R- und S-Sätze R: 12​‐​19​‐​22​‐​66​‐​67
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29​‐​33
MAK

400 ml·m−3, 1200 mg·m−3[2]

Toxikologische Daten

1250 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethylether ist der wichtigste Vertreter der organisch-chemischen Verbindungsklasse der Ether und wird deshalb häufig auch einfach als Ether (standardsprachlich und in der älteren wissenschaftlichen Literatur Äther) bezeichnet. Aufgrund der Herstellung aus Ethanol und Schwefelsäure war die historische Bezeichnung Schwefeläther, obwohl Diethylether keinen Schwefel enthält.

Herstellung[Bearbeiten]

Diethylether lässt sich aus Ethanol und konzentrierter Schwefelsäure unter Wasserabspaltung herstellen, wobei portionsweise der Alkohol zur Schwefelsäure gegeben und das Produkt destillativ aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt wird. Bei dieser sauren Veretherung bildet sich erst Ethylschwefelsäure in einer Kondensationsreaktion:

\mathrm{ H_3C{-}CH_2{-}OH \!\ + \!\ HO{-}SO_2{-}OH }
\mathrm{\longrightarrow \!\ H_3C{-}CH_2{-}O{-}SO_2{-}OH + H_2O}

Das Alkylsulfat setzt sich mit Ethanol zu Diethylether um, die Schwefelsäure wird wieder freigesetzt:

\mathrm{ H_3C{-}CH_2{-}O{-}SO_2{-}OH \!\ + \!\ H_3C{-}CH_2{-}OH }
\mathrm{\longrightarrow \!\ H_3C{-}CH_2{-}O{-}CH_2{-}CH_3 \!\ + \!\ H_2SO_4}


Hauptquelle für Diethylether ist heute die Synthese von Ethanol aus Ethen, bei der Diethylether als Nebenprodukt auftritt. Im ersten Schritt bildet sich auch hier Ethylschwefelsäure:

\mathrm{H_2C{=}CH_2 \!\ + \!\ H_2SO_4 \!\ \longrightarrow \!\ H_3C{-}CH_2{-}O{-}SO_2{-}OH}

Hydrolyse des Zwischenprodukts führt zu Ethanol, ein Teil des Ethanols reagiert – wie oben bei der Synthese aus Ethanol – mit Ethylschwefelsäure zu Diethylether.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Diethylether in einer Braunglasflasche

Chemische und physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Diethylether ist leicht flüchtig und hochentzündlich, davon abgesehen aber sehr reaktionsträge. Seine Dämpfe sind schwerer als Luft. Durch Einwirkung von Licht in Anwesenheit von Luft-Sauerstoff bilden sich jedoch organische Peroxide, die leicht und explosionsartig zerfallen können. Darum wird Ether in dunklen Flaschen aufbewahrt. Um eine Ansammlung von Peroxiden zu vermeiden, kann Diethylether über Kaliumhydroxid gelagert werden. Die Peroxide bilden dann schwerlösliche Kaliumperoxide. Dennoch muss vor Verwendung (Destillation) auf das Vorhandensein von Peroxiden geprüft werden.

Physiologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Das Inhalieren der Dämpfe ruft in geringen Dosen rauschhafte Zustände mit starker emotionaler Erregung, veränderter Bewusstseinswahrnehmung und wirren, psychotisch anmutenden Gedankengängen hervor. Auch sehr unangenehme, teils traumatisierende Angstzustände sind nicht selten. Bei höheren Dosierungen tritt der Konsument in einen apathischen Zustand über, in dem er nicht mehr ansprechbar ist (Narkotisierung). Nebenwirkungen des Konsums sind beim Schnüffeln gereizte Schleimhäute und beim Trinken Magenschleimhautentzündung.

Verwendung[Bearbeiten]

Gebrauch in der Medizin[Bearbeiten]

Diethylether wurde früher verbreitet als Stärkungsmittel (Hoffmannstropfen) und seit 1846 auch zur „Äthernarkose“, d. h. als Narkotikum, eingesetzt. Aufgrund seiner langen Abklingzeit, häufiger unangenehmer Nachwirkungen (u. a. Erbrechen, Unruhe) sowie der Explosionsgefahr bei der Bildung von Ether-Luft-Gemischen wird Diethylether jedoch heute i. d. R. nicht mehr zu diesem Zweck benutzt. Ein weiteres medizinisches Anwendungsgebiet des Diethylethers (als apolares Lösungsmittel) ist seine Funktion als Lösungsvermittler bei der Herstellung von Tinkturen etc., deren Wirkstoffe sich in polareren Lösungsmitteln wie Alkohol oder Glyzerin nicht oder nur schwer lösen lassen, z. B. bei der Herstellung von Arningscher Tinktur.

Gebrauch als Rauschmittel[Bearbeiten]

Diethylether wird auch als Rauschmittel konsumiert. Von Mitte bis Ende des 19. Jahrhunderts war Diethylether in Irland auf Grund hoher Alkoholpreise das am häufigsten verwendete Rauschmittel und wurde in Läden verkauft. Dabei wurde der Ether zusammen mit Wasser getrunken. Der Gebrauch von Diethylether sank ab 1890, als er als Gift eingestuft wurde und nur noch zum Verkauf an Chemiker oder Apotheker zugelassen wurde. Außer in Irland war das Ethertrinken auch in Schottland, Russland und Norwegen verbreitet. In Frankreich wurde Ether mit Cognac, in Michigan (USA) mit Whiskey getrunken.[7]

Verwendung in der Synthese[Bearbeiten]

Diethylether ist aufgrund seiner geringen Reaktivität und seines großen Flüssigkeitsbereiches eines der wichtigsten Lösemittel in der präparativen Chemie. Besonders Reaktionen mit Metallorganylen wie Grignard-Verbindungen werden in wasserfreiem Ether durchgeführt. Auch zur Flüssig-Flüssig-Extraktion kann Diethylether verwendet werden. Die Verwendung als Lösemittel in industriellen Prozessen ist rückläufig. Inzwischen wird immer häufiger Methyl-tert-butylether (MTBE) verwendet, bei dem die Bildung explosiver Peroxide ausgeschlossen ist, der aber trotzdem sehr ähnliche Eigenschaften zeigt.

Weitere Anwendungen[Bearbeiten]

Diethylether wird unter anderem als Starthilfespray (z. B. unter dem Markennamen Startpilot) zum Anlassen von Verbrennungsmotoren verwendet.

Man kann Diethylether aufgrund der Verdunstung auch benutzen, um einen Unterdruck in Rundkolben herzustellen. So dient er z. B. zum Starten chemischer Reaktionen, wie z.B. dem Ammoniak- oder Chlorwasserstoff-Springbrunnen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Sabine Amslinger, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 60-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-54.
  4. Spezifikationen für „Diethylether reinst Ph. Eur.“ beim Hersteller AppliChem, abgerufen am 11. November 2009.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 60-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Robert A. Strickland: Ether Drinking in Ireland. In: Mayo Clinic Proceedings. 71, 1996, S. 1015, doi:10.1016/S0025-6196(11)63779-8.

Historische Literatur[Bearbeiten]

  • Victor Nicolaus Kronser: Der Schwefel-Aether. Seine chemische Bereitung, Eigenschaft und Anwendung, nebst ausführlichem Berichte der ersten und interessantesten in Wien u. a. O. damit gemachten Versuche bei Operationen und in verschiedenen Krankheitsfällen, sowie über deren Verlauf und Nachbehandlung. Jasper, Hügel & Manz, Wien 1847, (Digitalisierte Ausgabe der Universitäts- und Landesbibliothek Düsseldorf).

Weblinks[Bearbeiten]

  • Datenblatt Diethylether bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
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