Diethylhexyladipat

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Strukturformel
Strukturformel von Diethylhexyladipat
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Diethylhexyladipat
Andere Namen
  • DEHA
  • Bis(2-ethylhexyl)adipat
  • Adipinsäurebis(2-ethylhexylester)
  • Adipinsäuredi-2-ethylhexylester
  • Hexandisäurebis(2-ethylhexylester)
  • Di(2-ethylhexyl)adipat
  • Dioctyladipat
Summenformel C22H42O4
CAS-Nummer 103-23-1
PubChem 7641
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 370,64 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−68 °C[1]

Siedepunkt

214 °C (6,7 hPa)[1]

Dampfdruck

0,1 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,8 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4473[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethylhexyladipat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester, genauer der Adipinsäureester des 2-Ethylhexanol. Teilweise wird Diethylhexyladipat fälschlicherweise auch DOA (Dioctyladipat) genannt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gewonnen wird DEHA durch Veresterung von Adipinsäure mit 2-Ethylhexanol bei erhöhten Temperaturen.

Diethylhexyladipat zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethylhexyladipat ist eine farblose, fast geruchlose Flüssigkeit und gehört chemisch zur Gruppe der Adipate. Es hat eine Viskosität von ~13 mPa·s bei 20 °C.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethylhexyladipat wird zur Herstellung von Weichmachern, kälteelastischem Weich-PVC, Kautschuk und kälte- und lichtbeständigen Nitrolacken verwendet.[1] Es dient als kältebeständiger Weichmacher in PVC-Folien für Lebensmittelverpackungen[4] oder wird in Verbindung mit anderen Weichmachern zur Verbesserung des Verhaltens bei niedrigen Temperaturen in Schläuchen, Kabeln, Folien, etc. eingesetzt.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethylhexyladipat ist wenig giftig, löst sich aber aufgrund seiner Löslichkeit in Öl aus den Verpackungen und ist so in vielen Lebensmitteln (z. B. Käse) zu finden. In Lebensmitteln ist als Höchstmenge einen Wert von 18 mg/kg erlaubt.[6] Die Auswirkungen von Diethylhexyladipat auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2017 im Rahmen der Stoffbewertung von Finnland geprüft.[7]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 103-23-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. September 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. expertsforadditives.com: Technische Informationen Adimoll DO (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive)
  3. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Bis(2-ethylhexyl)adipate (DEHA) (PDF), abgerufen am 3. Oktober 2014.
  4. greenpeace.at: Diethylhexyladipat – DEHA: Weichmacher in PVC-Folien für die Lebensmittelverpackung, 1999.
  5. BASF: Technisches Merkblatt Plastomoll DOA (Memento vom 30. September 2007 im Internet Archive)
  6. food-monitor.de: Weichmacher: Deckel zu, Affe tot, 2. Januar 2006, abgerufen am 4. Januar 2014.
  7. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 20. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2017