Diethylphthalat

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Strukturformel
Struktur von Diethylphthalat
Allgemeines
Name Diethylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäurediethylester
  • Benzol-1,2-dicarbonsäurediethylester
  • DEP
  • DIETHYL PHTHALATE (INCI)[1]
Summenformel C12H14O4
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84-66-2
EG-Nummer 201-550-6
ECHA-InfoCard 100.001.409
PubChem 6781
Wikidata Q419811
Eigenschaften
Molare Masse 222,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,11 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−40,5 °C[3], andere Quelle −3,2 °C[4]

Siedepunkt

302 °C[2]

Dampfdruck

44 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5000 (21 °C)[6]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
MAK

Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[7]

Toxikologische Daten

8600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethylphthalat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate, welche in Form einer farblosen Flüssigkeit vorliegt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethylphthalat kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Ethanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator hergestellt werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethylphthalat ist eine farblose, fast geruchlose Flüssigkeit. Es hat eine Viskosität von 12–14 mPa · s bei 20 °C. Die Dämpfe sind achtmal so schwer wie Luft.

Als Weichmacher greift Diethylphthalat manche Kunststoffe an.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethylphthalat wird als Formulierungshilfsmittel für Pflanzenschutzmittel sowie als Fixierer für Duftstoffe und zur Vergällung von Ethanol (auch in Duftstoffen und Kosmetika, welcher dann als Alcohol denat. deklariert ist) eingesetzt. Es stellt auch einen sehr gut gelierenden, lichtbeständigen Weichmacher für Celluloseester dar. Es wird ebenfalls als Weichmacher für Lackbindemittel auf Cellulosebasis und in magensaftresistenten Überzügen von Arzneimitteln verwendet. Weiterhin ist es aufgrund seiner filmbildenden, weichmachenden und haarkonditionierenden Eigenschaften in Kosmetikprodukten enthalten. Darüber hinaus dient Diethylphthalat zur Phlegmatisierung von Sprengstoffen. Als weitere Einsatzmöglichkeit für DEP wird die Verwendung als Träger beim Färbeprozess von Celluloseacetat- oder Triacetatfasern beschrieben.

Risikobewertung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethylphthalat wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Diethylphthalat waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Substanz, Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[8][9] Diethylphthalat-Metaboliten wurden bereits im Urin von Delfinen nachgewiesen.[10]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu DIETHYL PHTHALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Diethylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juni 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma: Illustrated Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals Oxygen, Nitrogen, and Sulfur-Containing Compounds. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56670-035-1, S. 648 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. S.S. Chang, J.A. Horman, A.B. Bestul: Heat capacities and related thermal data for diethyl phthalate crystal, glass, and liquid to 360 K. In: Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A: Physics and Chemistry. 71A, 1967, S. 293, doi:10.6028/jres.071A.036.
  5. a b c Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Diethyl phthalate, abgerufen am 18. November 2014.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-170.
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 84-66-2 bzw. Diethylphthalat), abgerufen am 2. November 2015.
  8. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.
  9. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): diethyl phthalate, abgerufen am 26. März 2019.
  10. Leslie B. Hart, Barbara Beckingham, Randall S. Wells, Moriah Alten Flagg, Kerry Wischusen, Amanda Moors, John Kucklick, Emily Pisarski, E. d. Wirth: Urinary Phthalate Metabolites in Common Bottlenose Dolphins (Tursiops truncatus) From Sarasota Bay, FL, USA. In: GeoHealth. 2, 2018, S. 313, doi:10.1029/2018GH000146.