Diethylphthalat

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Strukturformel
Struktur von Diethylphthalat
Allgemeines
Name Diethylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäurediethylester
  • Benzol-1,2-dicarbonsäurediethylester
  • DEP
Summenformel C12H14O4
CAS-Nummer 84-66-2
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 222,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−40 °C[1]

Siedepunkt

302 °C[1]

Dampfdruck

44 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (0,21–1,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Aceton, Diethylether, Benzol, vielen aromatischen und aliphatischen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen[2]
Brechungsindex

1,5000 (21 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

8600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethylphthalat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate, welche in Form einer farblosen Flüssigkeit vorliegt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Diethylphthalat kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Ethanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator hergestellt werden.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Diethylphthalat ist eine farblose, fast geruchlose Flüssigkeit. Es hat eine Viskosität von 12–14 mPa · s bei 20 °C. Ihre Dämpfe sind 7,66-mal schwerer als Luft.

Verwendung[Bearbeiten]

Diethylphthalat wird als Formulierungshilfsmittel für Pflanzenschutzmittel sowie als Fixierer für Duftstoffe und zur Vergällung von Ethanol (auch in Duftstoffen und Kosmetika, welcher dann als Alcohol denat. deklariert ist) eingesetzt. Es stellt auch einen sehr gut gelierenden, lichtbeständigen Weichmacher für Celluloseester dar. Es wird ebenfalls als Weichmacher für Lackbindemittel auf Cellulosebasis und in magensaftresistenten Überzügen von Arzneimitteln verwendet. Weiterhin ist es aufgrund seiner filmbildenden, weichmachenden und haarkonditionierenden Eigenschaften in Kosmetikprodukten enthalten. Darüber hinaus dient Diethylphthalat zur Phlegmatisierung von Sprengstoffen. Als weitere Einsatzmöglichkeit für DEP wird die Verwendung als Träger beim Färbeprozess von Celluloseacetat- oder Triacetatfasern beschrieben.

Gesundheitliche Gefahren[Bearbeiten]

Die Auswirkungen von Diethylphthalat auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Deutschland und Portugal geprüft.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Als Weichmacher greift Diethylphthalat manche Kunststoffe an.[2]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 84-66-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14.09.2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Diethyl phthalate, abgerufen am 18. November 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-170.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. G. Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 1286, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.
  6. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) update covering years 2014, 2015 and 2016 (PDF) vom 26. März 2014, abgerufen am 13. August 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2014