Diethylphthalat

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Strukturformel
Struktur von Diethylphthalat
Allgemeines
Name Diethylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäurediethylester
  • Benzol-1,2-dicarbonsäurediethylester
  • DEP
Summenformel C12H14O4
CAS-Nummer 84-66-2
PubChem 6781
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 222,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−40,5 °C[2], andere Quelle −3,2 °C[3]

Siedepunkt

302 °C[1]

Dampfdruck

44 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (0,21–1,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Aceton, Diethylether, Benzol, vielen aromatischen und aliphatischen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen[4]
Brechungsindex

1,5000 (21 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
MAK

Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[6]

Toxikologische Daten

8600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethylphthalat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate, welche in Form einer farblosen Flüssigkeit vorliegt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethylphthalat kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Ethanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator hergestellt werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethylphthalat ist eine farblose, fast geruchlose Flüssigkeit. Es hat eine Viskosität von 12–14 mPa · s bei 20 °C. Die Dämpfe sind achtmal so schwer wie Luft.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diethylphthalat wird als Formulierungshilfsmittel für Pflanzenschutzmittel sowie als Fixierer für Duftstoffe und zur Vergällung von Ethanol (auch in Duftstoffen und Kosmetika, welcher dann als Alcohol denat. deklariert ist) eingesetzt. Es stellt auch einen sehr gut gelierenden, lichtbeständigen Weichmacher für Celluloseester dar. Es wird ebenfalls als Weichmacher für Lackbindemittel auf Cellulosebasis und in magensaftresistenten Überzügen von Arzneimitteln verwendet. Weiterhin ist es aufgrund seiner filmbildenden, weichmachenden und haarkonditionierenden Eigenschaften in Kosmetikprodukten enthalten. Darüber hinaus dient Diethylphthalat zur Phlegmatisierung von Sprengstoffen. Als weitere Einsatzmöglichkeit für DEP wird die Verwendung als Träger beim Färbeprozess von Celluloseacetat- oder Triacetatfasern beschrieben.

Gesundheitliche Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Auswirkungen von Diethylphthalat auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Deutschland und Portugal geprüft.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Weichmacher greift Diethylphthalat manche Kunststoffe an.[4]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 84-66-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma: Illustrated Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals Oxygen, Nitrogen, and Sulfur-Containing Compounds. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56670-035-1, S. 648 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. S.S. Chang, J.A. Horman, A.B. Bestul: Heat capacities and related thermal data for diethyl phthalate crystal, glass, and liquid to 360 K. In: Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A: Physics and Chemistry. 71A, 1967, S. 293, doi:10.6028/jres.071A.036.
  4. a b c Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Diethyl phthalate, abgerufen am 18. November 2014.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-170.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 13. August 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2014