Digitoxin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Digitoxin
Allgemeines
Freiname Digitoxin
Andere Namen
  • Carditoxin
  • Digitophyllin
  • Digitrin
Summenformel C41H64O13
CAS-Nummer 71-63-6
PubChem 11968425
ATC-Code
Kurzbeschreibung

kleine rechteckige, bitter schmeckende Plättchen [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Herzglykoside

Eigenschaften
Molare Masse 764,95 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

256–257 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​373
P: 261​‐​301+310​‐​311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 23/25​‐​33
S: (1/2)​‐​45
Toxikologische Daten

0,18 mg·kg−1 (LD50Katzeoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Digitoxin ist ein Steroid-Glycosid, aus der Gruppe der Herzglycoside, aus den Blättern des Fingerhuts Digitalis purpurea. Digitoxin besteht aus dem Aglycon Digitoxigenin, welches mit drei Zuckerresten (Digitoxose) verknüpft ist. In seiner Wirkung gleicht es Digoxin aus dem Fingerhut Digitalis lanata, hat jedoch aufgrund einer fehlenden OH-Gruppe eine längere Halbwertszeit von 6–8 Tagen und wird vorwiegend über die Leber ausgeschieden.

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Digitoxin wird aus den Blättern des Roten Fingerhutes (Digitalis purpurea) gewonnen. Aus zehn Kilogramm Fingerhutblättern lassen sich sechs Gramm Digitoxin isolieren.[1]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Digitoxin besitzt einen positiv inotropen Effekt auf die Herzmuskulatur.[7] Digitoxin führt durch Bindung an den Ryanodin-Rezeptor zu einem Anstieg der zytosolischen Calcium-Konzentration,[8] wodurch die Kontraktilität der Herzmuskelzellen verbessert wird. Die Verwendung von Digitoxin kann zu Anorexie, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Verwirrtheitszuständen, visuellen Störungen und Herzarrhythmien führen. Vergiftungen mit Digitoxin können – wie auch bei Digoxin – mit dem anti-Digoxin-Fab-Fragment behandelt werden.[9][10]

Indikation[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Digitoxin wird bei Herzinsuffizienz eingesetzt, insbesondere bei gleichzeitiger Niereninsuffizienz.[11]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Digitoxin wird im Vergleich zu Digoxin nicht so häufig gegen Herzerkrankungen eingesetzt. Digitoxin und verwandte Cardenolide werden zur Behandlung von Tumoren untersucht.[12] Digitoxin besitzt einen geringen therapeutischen Index.[13] Weiterhin werden Derivate von Digitoxin untersucht.[14]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die erste Verwendung von Fingerhüten wurde 1775 beschrieben.[15] Die erste Isolierung erfolgte 1875 durch Oswald Schmiedeberg. Weitere Untersuchungen folgten durch Claude-Adolphe Nativelle. Die Struktur wurde teilweise 1925 durch Adolf Otto Reinhold Windaus und 1962 vollständig aufgeklärt.[16][17]

Literarische Rezeption[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Digitoxin wird im Roman Appointment with Death von Agatha Christie als Mordwaffe eingesetzt. Weiterhin kommt Digitoxin in Die For Love von Elizabeth Peters vor, sowie in der TV-Serie CSI: Vegas, Staffel 9, Folge 19: „The Descent of Man“, in der TV-Serie Columbo, Staffel 9, Folge 5: „Uneasy Lies the Crown“ (1990), in der TV-Serie McMillan and Wife, Staffel 6, Folge 5: „Affair of the Heart“ (1977), in Murder 101: „College can be a Murder“ und mehrfach in der TV-Serie Mord ist ihr Hobby. Im Lied „The Rake's Song“ von The Decemberists ermordet der Erzähler seine Tochter durch Fütterung von Fingerhut.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Digimed (D), Digimerck (D, A)

Kombinationspräparate

Augentonicum Stulln (CH) [18][19][20]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Digitoxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.
  2. a b Eintrag zu Digitoxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Digitoxin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 71-63-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Eintrag zu Digitoxin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  7. G. G. Belz, K. Breithaupt-Grögler, U. Osowski: Treatment of congestive heart failure–current status of use of digitoxin. In: European journal of clinical investigation. Band 31 Suppl 2, 2001, S. 10–17, PMID 11525233.
  8. H. Fuerstenwerth: On the differences between ouabain and digitalis glycosides. In: American journal of therapeutics. Band 21, Nummer 1, 2014 Jan-Feb, S. 35–42, doi:10.1097/MJT.0b013e318217a609, PMID 21642827.
  9. Kurowski, V.; Iven, H.; Djonlagic, H.: Treatment of a patient with severe digitoxin intoxication by Fab fragments of anti-digitalis antibodies. In: Intensive Care Medicine. 18, Nr. 7, 1992, S. 439–442. doi:10.1007/BF01694351. PMID 1469187.
  10. D. M. Roberts, N. A. Buckley: Antidotes for acute cardenolide (cardiac glycoside) poisoning. In: The Cochrane database of systematic reviews. Nummer 4, 2006, S. CD005490, doi:10.1002/14651858.CD005490.pub2, PMID 17054261.
  11. Erland Erdmann: Therapie mit Herzglykosiden. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-69046-4, S. 43.
  12. L Menger, E Vacchelli, O Kepp, A Eggermont, E Tartour, L Zitvogel, G Kroemer, L Galluzzi: Trial watch: Cardiac glycosides and cancer therapy. In: Oncoimmunology. 2, Nr. 2, 1. Februar 2013, S. e23082. doi:10.4161/onci.23082. PMID 23525565.
  13. HA Elbaz, TA Stueckle, W Tse, Y Rojanasakul, CZ Dinu: Digitoxin and its analogs as novel cancer therapeutics. In: Experimental Hematology & Oncology. 1, Nr. 1, 5. April 2012, S. 4. doi:10.1186/2162-3619-1-4. PMID 23210930.
  14. JM Langenhan, NR Peters, IA Guzei, FM Hoffmann, JS Thorson: Enhancing the anticancer properties of cardiac glycosides by neoglycorandomization. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 102, Nr. 35, 30. August 2005, S. 12305–10. doi:10.1073/pnas.0503270102. PMID 16105948.
  15. An Account of the Foxglove and Some of its Medical Uses: With Practical Remarks on Dropsy and other Diseases. 1785.
  16. W. C. Diefenbach, J. K. Meneely Jr: Digitoxin; a critical review. In: The Yale Journal of Biology and Medicine. 21, Nr. 5, 1949, S. 421–431. PMID 18127991. PMC: 2598854 (freier Volltext).
  17. Drug discovery: A history. 2005, ISBN 978-0-471-89980-8, S. 107.
  18. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  19. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  20. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!