Dihomogammalinolensäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dihomogammalinolensäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H34O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 306,50 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Dihomogammalinolensäure [20:3 (ω−6)], in der Literatur oft verkürzt DGLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure, eine Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus Gamma-Linolensäure synthetisiert. Dihomogammalinolensäure ist ein Grundstoff zur Erzeugung der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden, Serie-1-Eicosanoide. Sie ist aber auch Vorläufer der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure.[2] In diesem Zusammenhang wäre es wünschenswert, die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure möglichst gering zu halten, um die Entstehung von Arachidonsäure und damit von Serie-2-Eicosanoiden zu verringern. Die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure erfolgt durch das Enzym delta-5-Desaturase.
Folgende Stoffe hemmen diese Konversion und wirken dadurch entzündungshemmend und anti-arteriosklerotisch:
- Sesamin, ein Stoff, der in Sesamsamen vorkommt
- Curcumin, ein Stoff, der in Kurkuma vorkommt und für dessen entzündungshemmende Eigenschaften verantwortlich ist
- die Omega-3-Linolensäure, kommt in Leinöl und wenigen anderen Ölen vor.
Hohe Spiegel von Insulin im Blut aktivieren die Produktion von Arachidonsäure.
Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Der Flammpunkt liegt bei 62 °C.[1]
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Gamma-Linolensäure und Dihomo-gamma-Linolensäure
- Vitalstofflexikon: Gamma-Linolensäure und Dihomo-gamma-Linolensäure
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Eintrag zu allcis-Eicosa-8,11,14-triensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Dezember 2019 (JavaScript erforderlich).
- ↑ X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi:10.1186/1476-511X-11-25, PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).
