Dihomogammalinolensäure

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Strukturformel
Struktur von Dihomogammalinolensäure
Allgemeines
Name Dihomogammalinolensäure
Andere Namen
  • DGLA
  • (8Z,11Z,14Z)-Eicosa-8,11,14-triensäure
  • 20:3 (ω−6) (Lipidname)
  • 20:3∆8,11,14-Eicosatriensäure
Summenformel C20H34O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1783-84-2
EG-Nummer 217-233-0
ECHA-InfoCard 100.015.667
PubChem 5280581
DrugBank DB00154
Wikidata Q415398
Eigenschaften
Molare Masse 306,50 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

200 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dihomogammalinolensäure [20:3 (ω−6)] oder Dihomo-γ-Linolensäure, in der Literatur oft verkürzt DGLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure, eine Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus Gamma-Linolensäure synthetisiert. Dihomogammalinolensäure ist ein Grundstoff zur Erzeugung der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden, Serie-1-Eicosanoide. Sie ist aber auch Vorläufer der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure und damit von Serie-2-Eicosanoiden.[2] In diesem Zusammenhang wäre es wünschenswert, die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure möglichst gering zu halten, um die Entstehung von Arachidonsäure zu verringern. Die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure erfolgt durch das Enzym delta-5-Desaturase.

Folgende Stoffe hemmen diese Konversion und wirken dadurch entzündungshemmend und anti-arteriosklerotisch:

Hohe Spiegel von Insulin im Blut aktivieren die Produktion von Arachidonsäure.

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Flammpunkt liegt bei 62 °C.[1]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu allcis-Eicosa-8,11,14-triensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Dezember 2019 (JavaScript erforderlich).
  2. X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi:10.1186/1476-511X-11-25, PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).