Dihydrocarveol

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Strukturformel
Strukturformel von Dihydrocarveol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Dihydrocarveol
Andere Namen

DIHYDROCARVEOL (INCI)[1]

Summenformel C10H18O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 619-01-2
EG-Nummer 210-575-1
ECHA-InfoCard 100.009.615
PubChem 12072
ChemSpider 11575
Wikidata Q1225152
Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

224–225 °C[2]

Dampfdruck

13 Pa (20 °C)[2]

Brechungsindex

1,477 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dihydrocarveol ist eine Flüssigkeit mit einem blumig-minzigen Geruch. Es handelt sich um einen monocyclischen Monoterpen-Alkohol. Es kommt im Kümmel, Pfeffer, Sellerie und Grüner Minze[3] vor. In Wasser ist es unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 93,8 °C. Es ist ein einwertiger, sekundärer Alkohol, weil eine Hydroxygruppe an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das wiederum an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine rekombinante Enoatreduktase LacER aus Lactobacillus casei katalysiert die Reduktion von (R)-Carvon und (S)-Carvon zu (2R,5R)-Dihydrocarvon und (2R,5S)-Dihydrocarvon, die durch eine Carbonylreduktase aus Sporobolomyces salmonicolor SSCR oder Candida magnolia CMCR weiter zu Dihydrocarveolen reduziert wurden.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu DIHYDROCARVEOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 2. April 2020.
  2. a b c d e f Datenblatt Dihydrocarveol, mixture of isomers, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
  3. Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, doi:10.1002/ffj.2730010303.
  4. X. i. Chen, Xiuzhen Gao u. a.: Synthesis of optically active dihydrocarveol via a stepwise or one-pot enzymatic reduction of (R)- and (S)-carvone. In: Tetrahedron: Asymmetry. 23, 2012, S. 734, doi:10.1016/j.tetasy.2012.05.019.