Dihydrouridin

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Strukturformel
Strukturformel von Dihydrouridin
Allgemeines
Name Dihydrouridin
Andere Namen
  • D (Kurzcode)
  • 1-β-D-Ribofuranosyl-1,3-diazinan-2,4-dion
  • 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinan-2,4-dion
  • 5,6-Dihydrouridin
Summenformel C9H14N2O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5627-05-4
EG-Nummer 822-987-4
ECHA-InfoCard 100.257.727
PubChem 94312
Wikidata Q413063
Eigenschaften
Molare Masse 246,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dihydrouridin (D, UH2, Uh) ist ein Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA, snRNA und chromosomaler RNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und der Nukleinbase Dihydrouracil. Es entsteht durch Addition zweier Wasserstoffatome zu Uridin, so dass ein vollständig gesättigter Ring ohne weitere Doppelbindungen entsteht.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dihydrouridin bildet mit Adenosin ein Basenpaar.

Strukturformel eines A-D-Basenpaars

Der Ring ist aufgrund der fehlenden Doppelbindung nicht planar und dadurch flexibler. Dihydrouridin destabilisiert erheblich die C3'-endo-Konformation des Zuckers, die für die Ausbildung der A-Typ-helikalen RNA notwendig ist. Dihydrouridin begünstigt dagegen die C2'-endo-Konformation des Zuckers, diese ist flexibler als die C3'-endo-Konformation. Es ist eine größere konformative Flexibilität und dynamische Bewegung in solchen Regionen der RNA anzutreffen, wo tertiäre Wechselwirkungen und Schleifenbildung gleichzeitig erforderlich sind. Während also Pseudouridin und 2'-O-Methylierungen die lokale RNA-Struktur stabilisieren, ist dies bei Dihydrouridin das Gegenteil.[3]

In der tRNA ist Dihydrouridin recht häufig vertreten, aufgrund des häufigen Vorkommens in einem Abschnitt wird ein Teil der tRNA als Dihydrouracil-Arm/-Schleife bezeichnet.

tRNA von Organismen, die bei niedrigen Temperaturen wachsen (Psychrophile), besitzen hohe 5,6-Dihydrouridin-Gehalte (40–70 % mehr als im Durchschnitt), die die notwendige lokale Flexibilität der tRNA bei oder unter dem Gefrierpunkt gewährleisten.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5,6-Dihydrouridine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.
  2. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
  3. J. J. Dalluge, T. Hashizume, A. E. Sopchik, J. A. McCloskey, D. R. Davis: „Conformational Flexibility in RNA: The Role of Dihydrouridine“, Nucleic Acids Research, 1996, 24 (6), S. 1073–1079 (doi:10.1093/nar/24.6.1073; PMC 145759 (freier Volltext); PMID 8604341).
  4. H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).
  5. J. J. Dalluge, T. Hamamoto, K. Horikoshi, R. Y. Morita, K. O. Stetter, J. A. McCloskey: „Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria“, J. Bacteriol., 1997, 179 (6), S. 1918–1923 (PMC 178914 (freier Volltext); PMID 9068636).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Commons: Dihydrouridin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Eintrag zu Dihydrouridine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
  • Modification Summary von Dihydrouridine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.