Dihydroxybenzole

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Dihydroxybenzole
Name Brenzcatechin Resorcin Hydrochinon
Andere Namen 1,2-Dihydroxybenzol
o-Dihydroxybenzol
1,3-Dihydroxybenzol
m-Dihydroxybenzol
1,4-Dihydroxybenzol
p-Dihydroxybenzol
Strukturformel Brenzcatechin.svg Resorcin.svg Hydrochinon.svg
CAS-Nummer 120-80-9 108-46-3 123-31-9
PubChem 289 5054 785
Summenformel C6H6O2
Molare Masse 110,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 105 °C[1] 111 °C[2] 170 °C[3]
Siedepunkt 245 °C[1] 277 °C[2] 286 °C[3]
pKs1-Wert[4] 9,48 9,44 10,85
pKs2-Wert[4] 12,08 11,32 11,39
GHS-
Kennzeichnung
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
05 – Ätzend
Gefahr[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung
09 – Umweltgefährlich
Gefahr[2]
05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 301+311​‐​332​‐​315​‐​317​‐​318​‐​341 302​‐​315​‐​319​‐​317​‐​370​‐​410 351​‐​341​‐​302​‐​318​‐​317​‐​400
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​301+310
305+351+338​‐​312
260​‐​273​‐​280​‐​308
311​‐​333+313​‐​337+313
273​‐​280
305+351+338​‐​302+352​‐​313
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3][5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R-Sätze 21/22​‐​36/38 22​‐​36/38​‐​50 22​‐​40​‐​41​‐​43​‐​68​‐​50Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S-Sätze (2)​‐​22​‐​26​‐​37 (2)​‐​26​‐​61 (2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​61

Die Dihydroxybenzole gehören zur Stoffgruppe der Phenole, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O2. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon bekannt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Hydrochinon, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Brenzcatechin und Hydrochinon können in alkalischem Milieu unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Resorcin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2015 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu Resorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2015 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d Eintrag zu Hydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2015 (JavaScript erforderlich).
  4. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Dihydroxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien