Dimethomorph

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Strukturformel
Strukturformel von Dimethomorph
Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name Dimethomorph
Andere Namen

(E,Z)-4-[3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl]morpholin

Summenformel C21H22ClNO4
Kurzbeschreibung

weißer, geruchsloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110488-70-5
EG-Nummer 404-200-2
ECHA-InfoCard 100.100.586
PubChem 86298
ChemSpider 77841
Wikidata Q27155626
Eigenschaften
Molare Masse 387,86 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,318 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

125,2–149,2 °C (48:52 E/Z-Mischung)[1]

Siedepunkt

Zersetzung ab 270 °C[1]

Dampfdruck

9,7·10−9 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
09 – Umweltgefährlich
H- und P-Sätze H: 411
P: 273 [2]
Toxikologische Daten

3900 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethomorph ist eine Mischung von zwei cis,trans-isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Zimtsäureamide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Herstellung von Dimethomorph wird zuerst Brenzcatechin mit Brommethan zu Veratrol methyliert. Dieses reagiert mit 4-Chlorbenzoylchlorid. An das Produkt daraus wird Triethylphosphonoacetat addiert. Mit HCl wird eine Ethylgruppe abgespalten und daran Morpholin addiert.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethomorph ist ein weißer, geruchsloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist. Er besteht aus einer Mischung von etwa gleichen Anteilen des (E)- und des (Z)-Isomers der Verbindung.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethomorph gehört zu den CAA-Fungiziden. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cellulose-Synthase.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Von der EU-Kommission wurde Dimethomorph 2007 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[6]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind mehrere Präparate (zum Beispiel Forum und Acrobat) mit dem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h FAO: Dimethomorph (PDF; 1,1 MB)
  2. a b c Datenblatt Dimethomorph, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
  3. Eintrag zu Dimethomorph (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Dimethomorph bei EXTOXNET
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 472–473 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Richtlinie 2007/25/EG der Kommission vom 23. April 2007 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethomorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 20. Februar 2016.