Dimethoxymethan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur des Dimethoxymethan
Allgemeines
Name Dimethoxymethan
Andere Namen
  • Methylal
  • Formal
  • Formaldehyddimethylacetal
  • Methylendimethylether
Summenformel C3H8O2
CAS-Nummer 109-87-5
PubChem 8020
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 76,1 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−105 °C[1]

Siedepunkt

42 °C[1]

Dampfdruck

426 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (285 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3513 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319
EUH: 019
P: 210​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend Leichtentzündlich
Reizend Leicht-
entzündlich
(Xi) (F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​19​‐​36
S: 7/9​‐​16​‐​26​‐​33
MAK
  • DFG: 1000 ml·m−3 bzw. 3200 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 3100 mg·m−3[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−377,8 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethoxymethan, auch als Methylal bezeichnet, ist eine klare, farblose, entzündliche Flüssigkeit mit niedrigem Siedepunkt, niedriger Viskosität und guten Lösungsmitteleigenschaften.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethoxymethan kann durch Oxidation von Methanol oder Reaktion von Formaldehyd mit Methanol hergestellt werden. In wässrigen Säuren hydrolysiert es, dabei entstehen wieder Formaldehyd und Methanol.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethoxymethan riecht ähnlich wie Chloroform und schmeckt stechend. Mit den meisten organischen Lösemitteln ist es mischbar.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethoxymethan wird vor allem als Lösemittel und in der Produktion von Parfüm, Harzen, Farblösern und Schutzanstrichen verwendet. Es wird außerdem als Kraftstoffadditiv und als synthetischer Kraftstoff erprobt.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Dimethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-188.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  6. Martin Härtl,Philipp Seidenspinner, Georg Wachtmeister, Eberhard Jacob: Synthetischer Dieselkraftstoff OME1 — Lösungsansatz für den Zielkonflikt NOx-/Partikel-Emission. In: Springer Verlag (Hrsg.): MTZ - Motortechnische Zeitschrift. Band 75, Nr. 7, S. 68–73.