Dimethylarsinsäure

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Strukturformel
Struktur vor Dimethylarsinsäure
Allgemeines
Name Dimethylarsinsäure
Andere Namen
  • Kakodylsäure
  • Agent Blue
Summenformel C2H7AsO2
CAS-Nummer 75-60-5
PubChem 2513
Kurzbeschreibung

farblose, hygroskopische Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 138,00 g·mol−3
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

195–196 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501 [2]
Toxikologische Daten

644 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Dimethylarsinsäure, auch Kakodylsäure, ist eine metallorganische Verbindung des Arsens. Sie gehört in die Klasse der Arsensäuren.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylarsinsäure ist ein brennbarer, weißer, hygroskopischer Feststoff, der sich sehr gut in Wasser löst. Die wässrige Lösung reagiert sauer. Die Dimethylarsinsäure besitzt einen unangenehmen Geruch.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylarsinsäure wird zum Waschen elektronenmikroskopischer Präparate verwendet. Natriumkakodylat, das Natriumsalz der Kakodylsäure, wird bei der Proteinkristallisation als Puffer mit einem pH-Bereich von 5,0–7,4 verwendet.

Dimethylarsinsäure wird auch als nicht-selektives Herbizid zur Unkrautbekämpfung auf Nicht-Kulturland, zur Entlaubung und Vertrocknung von Baumwollkulturen vor der Ernte sowie zum Abtöten unerwünschter Bäume mittels Injektion eingesetzt. In der Europäischen Union und in der Schweiz ist es als Pflanzenschutzwirkstoff jedoch nicht zugelassen.[6] Im Vietnamkrieg wurde Dimethylarsinsäure und deren Natriumsalz unter der Bezeichnung Agent Blue zur Vernichtung von Reiskulturen eingesetzt.[1]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylarsinsäure entsteht im Stoffwechsel von Säugetieren als Abbauprodukt stärker toxischer Arsen(V)- und Arsen(III)-Verbindungen und wird über den Urin ausgeschieden.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie die meisten Arsenverbindungen ist auch Dimethylarsinsäure giftig.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Dimethylarsinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
  2. a b c Eintrag zu Dimethylarsinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu Dimethylarsinsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72–73, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz; abgerufen am 20. Juni 2016.
  7. R. Braun (Hrsg.): Spezielle Toxikologie für Chemiker: Eine Auswahl toxischer Substanzen, B. G. Teubner Verlag, 1999, S. 72-73, ISBN 3-519-03538-3.