Dimethylnitrosamin

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Strukturformel
Strukturformel von Dimethylnitrosamin
Allgemeines
Name Dimethylnitrosamin
Andere Namen
  • Dimethylnitrosoamin
  • N-Nitrosodimethylamin
  • N,N-Dimethylnitrosamin
  • N-Methyl-N-nitrosomethanamin
  • DMN [1]
  • DMNA
  • NDMA
Summenformel C2H6N2O
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit schwach charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62-75-9
EG-Nummer 200-549-8
ECHA-InfoCard 100.000.500
PubChem 6124
Wikidata Q409367
Eigenschaften
Molare Masse 74,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,0048 g·cm−3[2]

Siedepunkt

151–153 °C[2]

Dampfdruck

3,6 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4368 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​330​‐​301​‐​372​‐​411
P: 201​‐​260​‐​273​‐​284​‐​301+310​‐​310 [5]
MAK

Schweiz: 0,001 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten

37 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethylnitrosamin (auch bekannt als DMN) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylnitrosamin kommt in Lebensmitteln wie gepökeltem Fleisch und alkoholischen Getränken vor.[7] Es entsteht auch in Tieren bei der Fütterung von Futter mit Nitrit-Zusätzen.[8] Es kommt auch als Abbauprodukt von Aminophenazon vor. Im Menschen findet man die Verbindung bei einigen Erkrankungen wie Bilharziose.[9]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylnitrosamin kann durch Reaktion von sekundären Aminen mit Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure gewonnen werden.[10]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylnitrosamin ist eine gelbe Flüssigkeit mit schwachem Geruch und leicht löslich in Wasser. Es zersetzt sich allmählich beim Lagern (vor allem unter Lichteinwirkung) und beim Erhitzen, wobei Stickstoff, Wasserstoff, Ethen, Methan, Dimethylamin und Stickstoffoxide entstehen.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylnitrosamin kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Daminozid) verwendet werden.[11]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Dimethylnitrosamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 61 °C) bilden. In einer Reihe von Experimenten an Nagetieren löste die orale Aufnahme von Dimethylnitrosamin vor allem Lebertumore und nach Inhalation auch zusätzlich Tumore in Lunge und Nieren aus. Auch an zahlreichen anderen Tierarten erwies sich die Substanz als kanzerogen. Sie war sogar ein diaplazentar wirksames Kanzerogen, wenn trächtige Nager exponiert wurden. Für den Menschen sind keine validen Angaben verfügbar. Ähnlichkeiten im Metabolismus in Geweben von Ratten bzw. Menschen sind jedoch erwiesen, so dass die Substanz trotz fehlender epidemiologischer Daten als kanzerogen für den Menschen angesehen werden sollte.[2] Eine orale Aufnahme von Dimethylnitrosamin in hohen Mengen ist für den Menschen tödlich.

Die karzinogene Wirkung kommt durch Verstoffwechselung zustande, das Endprodukt wirkt erbgutschädigend (genotoxisch).[12]

Verunreinigung von Valsartan[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anfang Juli 2018 führte eine beim chinesischen Hersteller Zhejiang Huahai Pharmaceutical[13] bekanntgewordene, vermutlich bereits seit 2012 bestehende Verunreinigung des pharmazeutischen Wirkstoffs Valsartan zu zahlreichen Arzneimittelrückrufen.[14][15] Anfang August 2018 wurden Verunreinigungen mit DMNA auch in Valsartan-Chargen des indischen Wirkstoffproduzenten Hetero Labs Limited[16] und des chinesischen Hersteller Zhejiang Tianyu[17] festgestellt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Gefahrstoffdatenbank der Uni Hamburg Abgerufen am 12. August 2015
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Dimethylnitrosamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-396.
  4. Eintrag zu Dimethylnitrosoamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Datenblatt N-Nitrosodimethylamine, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2011 (PDF).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. Jan Murken: Humangenetik. ISBN 978-3-13-139297-8 (Seite 60 in der Google-Buchsuche).
  8. Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie. 2010, ISBN 978-3-13-368517-7 (Seite 593 in der Google-Buchsuche).
  9. Jan Lehmann: Blasenkarzinom: Neue Perspektiven in Diagnostik und Behandlung. 2004, ISBN 978-3-540-20504-3 (Seite 21 in der Google-Buchsuche).
  10. Paul Margaretha: Chemie für Mediziner. 2002, ISBN 978-3-540-42892-3 (Seite 115 in der Google-Buchsuche).
  11. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Daminozide, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  12. Mona Abdel-Tawab u. a.:Valsartan: ZL findet NDMA in Tabletten, Ausgabe 30/2018, Abruf 29. August 2018.
  13. tagesschau.de: Wirkstoff Valsartan: Krebsgefahr durch Blutdrucksenker. Abgerufen am 22. Juli 2018 (deutsch).
  14. Valsartan: chargenbezogener Rückruf valsartanhaltiger Arzneimittel, deren Wirkstoff von dem chinesischen Hersteller Zhejiang Huahai Pharmaceutical produziert wurde Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte am 5. Juli 2018, abgerufen am 9.Juli 2018.
  15. Rückruf von Arzneimitteln mit Wirkstoff Valsartan vom chinesischen Hersteller Zhejiang Huahai Pharmaceutical, Bundesamt für Sicherheit im Gesundheitswesen, AGES Österreich am 5. Juli 2018, abgerufen am 10.Juli 2018.
  16. NDMA in Valsartan: Weiterer Wirkstoffproduzent betroffen, online 10. August 2018, Abruf 29. August 2018
  17. Rapid Alert des BfArM zu Valsartan, Stand 24. August 2018, Abruf 29. August 2018