Dimethylnitrosamin

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Strukturformel
Strukturformel von Dimethylnitrosamin
Allgemeines
Name Dimethylnitrosamin
Andere Namen
  • Dimethylnitrosoamin
  • N-Nitrosodimethylamin
  • N,N-Dimethylnitrosamin
  • N-Methyl-N-nitrosomethanamin
  • DMN [1]
  • DMNA
  • NDMA
Summenformel C2H6N2O
CAS-Nummer 62-75-9
PubChem 6124
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit schwach charakteristischem Geruch[2]

Eigenschaften
Molare Masse 74,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,0048 g·cm−3[2]

Siedepunkt

151–153 °C[2]

Dampfdruck

3,6 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4368 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​330​‐​301​‐​372​‐​411
P: 201​‐​260​‐​273​‐​284​‐​301+310​‐​310 [5]
MAK

Schweiz: 0,001 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten

37 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylnitrosamin (auch bekannt als DMN) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylnitrosamin kommt in Lebensmitteln wie gepökeltem Fleisch und alkoholischen Getränken vor.[7] Es entsteht auch in Tieren bei der Fütterung von Futter mit Nitrit-Zusätzen.[8] Es kommt auch als Abbauprodukt von Aminophenazon vor. Im Menschen findet man die Verbindung bei einigen Erkrankungen wie Bilharziose.[9]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylnitrosamin kann durch Reaktion von sekundären Aminen mit Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure gewonnen werden.[10]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylnitrosamin ist eine gelbe Flüssigkeit mit schwachem Geruch und leicht löslich in Wasser. Es zersetzt sich allmählich beim Lagern (vor allem unter Lichteinwirkung) und beim Erhitzen, wobei Stickstoff, Wasserstoff, Ethen, Methan, Dimethylamin und Stickstoffoxide entstehen.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylnitrosamin kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Daminozid) verwendet werden.[11]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Dimethylnitrosamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 61 °C) bilden. In einer Reihe von Experimenten an Nagetieren löste die orale Aufnahme von Dimethylnitrosamin vor allem Lebertumore und nach Inhalation auch zusätzlich Tumore in Lunge und Nieren aus. Auch an zahlreichen anderen Tierarten erwies sich die Substanz als kanzerogen. Sie war sogar ein diaplazentar wirksames Kanzerogen, wenn trächtige Nager exponiert wurden. Für den Menschen sind keine validen Angaben verfügbar. Ähnlichkeiten im Metabolismus in Geweben von Ratten bzw. Menschen sind jedoch erwiesen, so dass die Substanz trotz fehlender epidemiologischer Daten als kanzerogen für den Menschen angesehen werden sollte.[2] Eine orale Aufnahme von Dimethylnitrosamin in hohen Mengen ist für den Menschen tödlich.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Gefahrstoffdatenbank der Uni Hamburg Abgerufen am 12. August 2015
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Dimethylnitrosamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-396.
  4. Eintrag zu Dimethylnitrosoamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Datenblatt N-Nitrosodimethylamine, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2011 (PDF).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. Jan Murken: Humangenetik. ISBN 978-3-13-139297-8 (Seite 60 in der Google-Buchsuche).
  8. Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie. 2010, ISBN 978-3-13-368517-7 (Seite 593 in der Google-Buchsuche).
  9. Jan Lehmann: Blasenkarzinom: Neue Perspektiven in Diagnostik und Behandlung. 2004, ISBN 978-3-540-20504-3 (Seite 21 in der Google-Buchsuche).
  10. Paul Margaretha: Chemie für Mediziner. 2002, ISBN 978-3-540-42892-3 (Seite 115 in der Google-Buchsuche).
  11. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Daminozide, abgerufen am 9. Dezember 2014.