Dimethylphenylendiamin

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Strukturformel
Struktur von Dimethylphenylendiamin
Allgemeines
Name Dimethylphenylendiamin (DMPD)
Andere Namen
  • Dimethyl-p-phenylendiamin
  • N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin
Summenformel C8H12N2
CAS-Nummer 99-98-9
PubChem 7472
Kurzbeschreibung

brauner bis schwarzer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,09 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

35 °C [1]

Siedepunkt

262 °C [1]

Dampfdruck

0,4 Pa bei 20 °C

pKs-Wert

6,59 [2]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (11 g·l−1 bei 20 °C) [1]
  • leicht löslich in Alkohol, Ether und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​331
P: 261​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+310​‐​302+352 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: (1/2)​‐​28​‐​45
Toxikologische Daten

30 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylphenylendiamin (DMPD), genauer N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamin.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylphenylendiamin kann durch katalytische Reduktion von p-Nitrodimethylanilin gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Rot). Durch weitere Abgabe eines Elektrons und eines Protons entstehen farblose Chinondiimin-Kationen.[7]

Dimethylphenylendiamine Oxidation.svg

Die freie Base ist auch sehr reaktiv gegenüber Oxidation durch Luftsauerstoff. Dabei entstehen tiefbraune bis schwarze hochmolekulare Verbindungen. Die Salze sind weniger empfindlich.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylphenylendiamin findet Verwendung als Redoxindikator und Nachweisreagenz (Oxidase-Test) sowie als Zwischenprodukt für Pigmentfarbstoffe[3].

Andere Bezeichnungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Wurster-Rot nach Casimir Wurster, der es in der Papieranalyse zum Nachweis von Holzschliff verwendete.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu Dimethylphenylendiamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. a b c Toxikologische Bewertung von N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  4. Eintrag zu 4-amino-N,N-dimethylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 99-98-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 1978, 12, 89–98; doi:10.1002/ciuz.19780120305.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]