Dimethylsulfid

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Strukturformel
Struktur von Dimethylsulfid
Allgemeines
Name Dimethylsulfid
Andere Namen
  • Methylsulfanylmethan (IUPAC)
  • Methylthiomethan
  • 2-Thiopropan
  • Methylsulfid
  • Schwefelmethyl
  • Dimethylthioether
Summenformel C2H6S
CAS-Nummer 75-18-3
PubChem 1068
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 62,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−98,3 °C[1]

Siedepunkt

37 °C[1]

Dampfdruck

527 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4438 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319
P: 210​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​22​‐​36/38
S: 16​‐​23​‐​33
MAK

noch nicht eingestuft[1]

Toxikologische Daten

3300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−65,3 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylsulfid (DMS), auch Methylthiomethan ist eine schwefelhaltige organische Verbindung mit der chemischen Formel (CH3)2S. Es ist der einfachste Thioether, die am häufigsten biogen in die Atmosphäre emittierte Schwefelverbindung und verantwortlich für den typischen Geruch des Meeres. DMS entsteht unter anderem beim Kochen von verschiedenen Gemüsen, insbesondere Getreide und Kohl, sowie Meeresfrüchten. Außerdem dient es als Indikator für eine bakterielle Infizierung bei der Malzherstellung. Dimethylsulfid ist ein Zersetzungsprodukt des Dimethylsulfoniumpropionats (DMSP), kann aber auch bei der bakteriellen Verstoffwechselung von Methanthiol entstehen.

DMS aus dem Meer[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

DMS wird von Phytoplankton gebildet und ist in einigen nmol/l im Oberflächenwasser der Ozeane gelöst, wovon jährlich etwa 30 Millionen Tonnen in die Atmosphäre ausgasen.[7] Dort oxidiert DMS über Dimethylsulfoxid (DMSO) und Schwefeldioxid zu Schwefelsäure, die zu Tröpfchen kondensiert. Über den Ozeanen ist das die dominante Quelle von Kondensationskeimen für die Wolkenbildung und beeinflusst damit deutlich das Erdklima, siehe CLAW-Hypothese.

Bedeutung als Geruchsstoff[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Krill frisst Phytoplankton und riecht daher nach DMS, was manche Nahrung suchenden Seevögel wahrnehmen. Durch Bewuchs mit Phytoplankton riecht auch treibender Müll nach DMS und wird mit Krill verwechselt.[8]

DMS kommt auch im Vaginalsekret von Weibchen des Goldhamsters (Mesocricetus auratus) vor, wodurch männliche Hamster Spuren von DMS folgen.

DMS ist weiterhin eine Komponente von Mundgeruch im menschlichen Atem, es wird von anaeroben Bakterien im Mund- und Zungenbereich erzeugt[9] oder wird als Abbauprodukt von Medikamenten über die Lunge ausgeschieden.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

DMS wird mit Aluminiumoxid als Katalysator aus Hydrogensulfid und Methanol hergestellt.[10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Industrie wird DMS bei der Raffination von Erdöl sowie in petrochemischen Produktionsprozessen zur Kontrolle der Bildung von Koks und Kohlenstoffmonoxid verwendet. Außerdem wird es zur Staubkontrolle in Stahlwalzwerken und in einer Reihe von organischen Synthesen genutzt. Ein weiteres Anwendungsgebiet findet sich in der Lebensmittelindustrie als Gewürzkomponente. Es kann natürlich oder künstlich zu Dimethylsulfoxid oxidiert werden, welches verschiedene wichtige Eigenschaften als Lösungsmittel hat.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimethylsulfid ist eine leichtentzündliche Chemikalie (Flammpunkt: −45 °C im geschlossenen Tiegel; Zündtemperatur: 205 °C) und als gesundheitsschädlich eingestuft. Es ist sehr leicht flüchtig, die Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit ihr ein explosionsfähiges Gemisch. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,2, die obere bei 19,7 Volumenprozent DMS.

Die LD50 bei oraler Applikation beträgt für Mäuse 3700 mg/kg, die Werte für Ratten reichen von 535 bis 3300 mg/kg.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Dimethylsulfid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Dimethylsulfid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-210.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag zu Dimethyl sulfide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  7. A. Lana et al.: An updated climatology of surface dimethlysulfide concentrations and emission fluxes in the global ocean, Global Biogeochemical Cycles 25, 2011, GB1004, doi:10.1029/2010GB003850.
  8. Research Highlight: Plastic smells good to marine birds. Nature 539, 2016, doi:10.1038/539332a.
  9. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61–62, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  10. Kathrin-Maria Roy: Thiols and Organic Sulfides. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a26_767. Abgerufen am 2003.