Dioxathion

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Dioxathion
Gemisch von Stereoisomeren
Allgemeines
Name Dioxathion
Andere Namen
  • 1,4-Dioxan-2,3-diylbis(O,O-diethyldithiophosphat)
  • S,S′-(1,4-Dioxan-2,3-diyl)-O,O,O′,O′-tetraethyldithiophosphat
  • Delnav
  • Deltic
  • Navadel
Summenformel C12H26O6P2S4
CAS-Nummer 78-34-2
PubChem 6531
Kurzbeschreibung

rot-braune Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 456,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,257 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

–20 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung ab 135 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,00155 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​330​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24​‐​26/28​‐​50/53
S: 28​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61
MAK

Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[6]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dioxathion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Sie wird als Insektizid und Akarizid verwendet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dioxathion kann durch Chlorierung von 1,4-Dioxan und anschließender Reaktion mit O,O-Diethyldithiophosphat gewonnen werden.[7]

Dioxathion synthesis.svg

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dioxathion war von 1971 bis 1983 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.

Die Verwendung des Wirkstoffs Dioxathion in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Dioxathion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. Februar 2016..
  2. a b c d e f g Eintrag zu Dioxathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. November 2013 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Dioxathion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Datenblatt Dioxathion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2013 (PDF).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 349 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dioxathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 18. Februar 2016.