Dipentaerythrit

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Struktur von Dipentaerythrit
Strukturformel von Dipentaerythrit
Allgemeines
Name Dipentaerythrit
Andere Namen
  • Dipentaerythritol
  • 2,2,2′,2′,-Tetrakis(hydroxymethyl)-3,3′-oxydipropan-1-ol
Summenformel C10H22O7
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines, geruchsloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-58-9
EG-Nummer 204-794-1
ECHA-InfoCard 100.004.359
PubChem 31352
ChemSpider 29085
Wikidata Q27263983
Eigenschaften
Molare Masse 254,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,36 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

215–218 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung bei 373 °C[1]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dipentaerythrit (nach IUPAC-Nomenklatur 2,2,2′,2′,-Tetrakis(hydroxymethyl)-3,3′-oxydipropan-1-ol) ist ein 6-wertiger Alkohol. Der Name deutet auf den strukturellen Aufbau aus zwei Molekülen von Pentaerythrit hin.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dipentaerythrit kann im technischen Maßstab durch eine Reaktion von Acetaldehyd mit einem Überschuss an Formaldehyd, in Gegenwart von Natriumhydroxid, erzeugt werden. Der prinzipielle Reaktionsweg entspricht damit dem bei der Herstellung von Pentaerythrit, unterscheidet sich jedoch in den eingesetzten stöchiometrischen Verhältnissen.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dipentaerythrit ist ein weißes, kristallines und geruchsloses Pulver.[1]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Hydroxygruppen gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie Veresterung mit Säuren ein.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dipentaerythrit wird unter anderem für die Herstellung von Lackbindemitteln genutzt. Für radikalisch polymerisierbare Lacke (UV-Lacke) kann eine Veresterung mit Acrylsäure durchgeführt werden. Man erhält das Produkt Dipentaerythrithexacrylat.[3] Des Weiteren erhält man durch eine Veresterung mit Fettsäuren sogenannte Alkydharze, welche besonders hohe Anteile an Fettsäuren (>80m-%) enthalten.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 126-58-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Mai 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Max Oscar Robeson, Tex Clarkwood: DE1158950A: Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Pentaerythrit und Dipentaerythrit. 12. Dezember 1963.
  3. Roland Baumstark, Manfred Schwarz, Reinhold Schwalm, Ulrich Poth: Acrylatharze. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-820-6, S. 286, 302.
  4. Poth, Ulrich: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 119.