Diphenylether

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Strukturformel
Strukturformel von Diphenylether
Allgemeines
Name Diphenylether
Andere Namen
  • Phenylether
  • Diphenyloxid
  • Phenoxybenzol
  • Phenoxybenzen (IUPAC)
  • 1,1′-Oxybisbenzol
Summenformel C12H10O
CAS-Nummer 101-84-8
PubChem 7583
Kurzbeschreibung

farbloser, brennbarer Feststoff mit geranienartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 170,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,07 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

26,9 °C[1]

Siedepunkt

258 °C[1]

Dampfdruck

8 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (21 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,579 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318​‐​411
P: 273​‐​280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 36/37​‐​51/53
S: 60​‐​61
MAK

1 ml·m−3 oder 7,1 mg·m−3[1][4]

Toxikologische Daten

2450 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diphenylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether. Sie besteht aus zwei über ein Sauerstoffatom verknüpften Benzolringen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Diphenylether und viele seiner Eigenschaften wurden zuerst Anfang 1901 publiziert.[5] Die Darstellung erfolgt über eine Ullmann-Kondensation[6], durch Reaktion von Phenol und Brombenzol in Anwesenheit einer Base und eines Katalysators wie Kupfer:

\mathrm{PhONa  +  PhBr  \rightarrow  PhOPh  +  NaBr}

Durch Nebenreaktionen ist Diphenylether auch ein signifikantes Nebenprodukt bei der Hochdruckhydrolyse von Chlorbenzol bei der Produktion von Phenol.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Diphenylether wird als Rosenparfüm für Seifen und Detergenzien und als Wärmeübertragungsmittel verwendet. Es ist Ausgangsstoff für viele abgeleitete Verbindungen und chemische Synthesen. So werden zum Beispiel seine bromierten Derivate (Polybromierte Diphenylether) als Flammschutzmittel in vielen Kunststoffen und Textilien eingesetzt. Das Derivat Aminofen dient zur Herstellung der Diphenylether-Herbizide.

Eine eutektische Mischung aus Biphenyl und Diphenylether wird unter dem Handelsnamen Dowtherm A als Wärmeträger verwendet.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Diphenylether bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 115 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.‑% (55 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 15 Vol.‑% (1060 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 610 °C.[1][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. [1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 101-84-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Datenblatt Diphenyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Cook, A. N.: Derivatives of Phenylether. In: Journal of the American Chemical Society. 23, Nr. 11, 1901, S. 806–813. doi:10.1021/ja02037a005.
  6. Kürti; Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, 2005, S. 464.
  7. Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H.: Flavor and Fragrances. In: Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. , Weinheim2003. doi:10.1002/14356007.a11_141.
  8. DOWTHERM™ Synthetic Organic Fluids
  9. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.