Diphenylmethan

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Strukturformel
Strukturformel von Diphenylmethan
Allgemeines
Name Diphenylmethan
Andere Namen
  • Benzylbenzol
  • Methylendibenzol
  • Ditan
Summenformel C13H12
CAS-Nummer 101-81-5
PubChem 7580
Kurzbeschreibung

farblose Kristallnadeln mit fruchtig-herbem Geruch[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiparasitäres Mittel

Eigenschaften
Molare Masse 168,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,01 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

26–28 °C[2]

Siedepunkt

264 °C[1]

Dampfdruck

15,1 Pa (50 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (14 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diphenylmethan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Durch Grignard-Addition von Phenylmagnesiumchlorid an Benzylchlorid oder Reduktion von Benzophenon kann Diphenylmethan einfach in Labormengen hergestellt werden.

Für technische Zwecke sind diese Methoden unwirtschaftlich bzw. schwer handhabbar. Diphenylmethan kann durch elektrophile Substitutionsreaktion von Benzylchlorid mit Benzol in Gegenwart einer Lewis-Säure wie amalgamiertem Aluminium gewonnen werden.[3]

Gegenüber Benzylchloriden ist ansonsten übliches Aluminiumtrichlorid als Katalysator schlecht geeignet[4]; vorteilhaft sind Eisenverbindungen wie Pyrit[5] oder Eisen(III)-chlorid.

Bildung von Benzylbenzol und Dibenzylbenzolen als Folgeprodukte der Friedel-Crafts-Alkylierung


Das bei dieser Synthesereaktion gebildete Diphenylmethan wird anschließend abdestilliert und durch Umkristallisation gereinigt.

  • Dibenzylbenzol

Ein Großteil geht jedoch durch Folgereaktion in Form von – vorwiegend – para-Dibenzylbenzol verloren und verbleibt als nicht destillierbarer Rückstand. Dieser Rückstand kann mit stöchiometrischen Mengen an Aluminiumtrichlorid als "Disproportionieringskatalysator"[6] und überschüssigem Benzol zu Diphenylmethan umgewandelt werden.[7]

Bildung von Benzylbenzol aus Di- und Tribenzylbenzolen mittels Aluminiumtrichlorid


Diese Folgereaktion, die wiederholte Substitution von Benzylchlorid in para-Stellung, führt zu „linearen Polybenzylen“.[8]

Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten]

Diphenylmethan ist eine Stoff der abhängig von der Raumtemperatur flüssig oder fest ist. Ein verunreinigtes Produkt kann auch unterhalb 25 °C flüssig sein. Als Feststoff liegt er in Form von farblose Kristallnadeln, oberhalb 25 °C als klare Flüssigkeit. Die Verbindung hat einen herb fruchtiger Geruch, ist brennbar, aber schwer entzündbar.[1]

Diphenylmethan wird als dielektrische Flüssigkeit in der Elektrotechnik,[9] als schwerflüchtiges Lösungsmittel für chemische Synthesen[10] und Farbstoffe, Farbträger beim Bedrucken mit Dispersionsfarbstoffen, als Zusatz in Düsentreibstoffen, für die Seifenparfümierung und als Fixateur in der Geruchstoffindustrie verwendet.

Siehe auch[Bearbeiten]

  • Beilsteins Handbuch der Organ. Chemie (Benzylbenzol, Syst.Nr. 479), Bd. 5: H 588, EII 498.
  • Beilsteins Handbuch der Organ. Chemie (Dibenzylbenzole, Syst.Nr. 487), Bd. 5: H 710, EII 621.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 101-81-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2015 (JavaScript erforderlich).
  2. Beilstein (Syst.Nr. 479), Bd. 5: H 588, EII 498
  3. W. W. Hartman and Ross Phillips: Diphenylmethane. In: Organic Syntheses. 14, 1934, S. 34, doi:10.15227/orgsyn.014.0034; Coll. Vol. 2, 1943, S. 232 (PDF).
  4. G. Drechsler, E. Gerull: Eignung verschiedener FRIEDEL-CRAFTS-Katalysatoren zur Polybenzylbenzolsynthese, in: Journal für Praktische Chemie 26, 24–31 (1964), doi:10.1002/prac.19640260104.
  5. J. A. Smythe: Use of Iron Pyrites in a Friedel-Crafts’ Reaction, in: J. Org. Chem. 121, 1270–1278 (1922).
  6. Verwendung auch zur Isomerisierung bei anderen Arylbenzylen, z.B. [1] und [2].
  7. R. Scholl und C. Seer: Abspaltung aromatisch gebundenen Wasserstoffes unter Verknüpfung aromatischer Kerne durch Aluminiumchlorid, 6. Mitteilung: Versuche mit Phenol-äthern und mit Diphenyl-methan, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 55, 330–341 (1922), doi:10.1002/cber.19220550209. – o-Dibenzylbenzol Smp. 78–79°C, p-Dibenzylbenzol Smp. 86–87°C (S. 336) sowie bei J. A. Smythe.
  8. J. Skura, R. W. Lenz: Lineare Polybenzyle, 6. Polymerisation von α-Methylbenzylchlorid, in: Makromolekulare Chemie 182, 47–58 (1981), doi:10.1002/macp.1981.021820107. – Die para-Substitution ist zu >70% bevorzugt.
  9. Liste handelsüblicher Dielektrika
  10. Patent DE10015840, angemeldet 30. März 2000.