Diphenylpyralin

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Strukturformel
Strukturformel von Diphenylpyralin
Allgemeines
Freiname Diphenylpyralin
Andere Namen
  • 4-Benzhydryloxy-1-methylpiperidin
  • 4-(Diphenylmethoxy)-1-methylpiperidin (IUPAC)
Summenformel C19H23NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 147-20-6
  • 132-18-3 (Hydrochlorid)
PubChem 3103
DrugBank DB01146
Wikidata Q411150
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R06AA07, R06AA57

Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 281,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

30 °C[1]

Siedepunkt

158–160 °C (266 Pa)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenylpyralin ist ein Arzneistoff, der als systemisches Antiallergikum Anwendung findet.

Er gehört zur Wirkstoffklasse der Antihistaminika der ersten Generation bzw. zur Stoffgruppe der Aminoalkylether.

Diphenylpyralin war in Deutschland (als Grippemittel[4]) und der Schweiz (als perorales Schnupfenmittel[5]) in Form von Kombinationspräparaten im Handel.

Außer der antiallergischen Wirkung wird dem Arzneistoff auch eine sekretionshemmende Wirkung zugeschrieben.[5]

Chemische Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung lässt sich durch Alkylierung (Williamson-Ethersynthese) von 4-Hydroxy-1-methylpiperidin mit Benzhydrylbromid herstellen:[6]

Diphenylpyralinsynthese

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. E. W. Neuhoff, H. Auterhoff: Zur Analytik der Antihistamine. 4. Mitteilung. In: Archiv der Pharmazie. Band 288, Nr. 8-9, 1955, S. 400–407, doi:10.1002/ardp.19552880811.
  2. Patent DE934890: Verfahren zur Herstellung von basischen Benzhydrylaethern. Veröffentlicht am 10. November 1955, Anmelder: Chem. Fabr. Promonta, Erfinder: Wilhelm Alfons Schuler.
  3. a b Datenblatt 4-Diphenylmethoxy-1-methylpiperidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2012 (PDF).
  4. K. Langbein, H.-P. Martin, H. Weiss: Bittere Pillen. Nutzen und Risiken der Arzneimittel. Kiepenheuer & Witsch, Köln 2004, S. 241.
  5. a b Eintrag zu Diphenylpyralin im Pharmawiki, abgerufen am 28. Januar 2017.
  6. L. H. Knox, R. Kapp: 1-Alkylpiperidyl-4-benzhydryl ethers, acid salts thereof and their preparation. Patented Aug. 23, 1949 (United States Patent 2,479,843; Google patents).

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kombinationspräparate

Perdiphen (D, außer Handel), Arbid Tropfen (CH, Rezeptur bis 2011)

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