Dipikrylamin

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Strukturformel
Struktur von Dipikrylamin
Allgemeines
Name Dipikrylamin
Andere Namen
  • 2,2,4,4,6,6-Hexanitrodiphenylamin
  • 2,4,6-Trinitro-N-(2,4,6-trinitrophenyl)anilin
  • Dipicrylamin
  • Hexanitrodiphenylamin
  • Kaisergelb
  • HNDPhA
  • HNDP
  • C.I. 10360
Summenformel C12H5N7O12
CAS-Nummer 131-73-7
PubChem 8576
Kurzbeschreibung

gelbe, explosionsfähige Prismen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 439,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,64 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

244 °C Zersetzung [3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
01 – Explosionsgefährlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 201​‐​330​‐​310​‐​300​‐​373​‐​411Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Explosionsgefährlich Sehr giftig Umweltgefährlich
Explosions-
gefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(E) (T+) (N)
R- und S-Sätze R: 3​‐​26/27/28​‐​33​‐​51/53
S: (1/2)​‐​27/28​‐​35​‐​36/37​‐​45​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​63
Toxikologische Daten

> 500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dipikrylamin (auch Aurantia oder Kaisergelb) ist ein Teerfarbstoff, der früher zum Färben von Wolle und Seide und vor allem von Leder eingesetzt wurde. Das ziegelrote Pulver färbt prachtvoll gelb. Emil Kopp entdeckte 1873 den Farbstoff.[7] Manchmal wird das Ammonium- oder Natriumsalz des Dipikrylamins als Aurantia bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch eine Kondensation von 2,4-Dinitrochlorbenzol und Anilin gewinnt man zunächst das Dinitrodiphenylamin, welches in einer Mischung aus konzentrierter Schwefelsäure und Salpetersäure zum Dipikrylamin nitriert wird.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[8] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[9]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz −52,8 %[2]
Stickstoffgehalt 22,33 %[2]
Normalgasvolumen 913 l·cm−3[2]
Explosionswärme 4042 kJ·kg−1 (H2O (l))
3975 kJ·kg−1 (H2O (g))[2]
Spezifische Energie 1098 kJ·kg−1 (112 mt/kg)[2]
Bleiblockausbauchung 32,5 cm3·g−1[2]
Detonationsgeschwindigkeit 7200 m·s−1[2]
Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 5 mm[2]
Schlagempfindlichkeit 12 Nm[2]
Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung wurde in Mischungen mit Trinitrotoluol und Aluminium als Unterwassersprengstoff (→ Schießwolle 36) verwendet.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Dipikrylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2014.
  2. a b c d e f g h i j k l m Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 161, ISBN 978-3-527-32009-7.
  3. a b c Eintrag zu Hexanitrodiphenylamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 131-73-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 131-73-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Abschnitt und Bilder von Aurantia bei Picture Library (englisch).
  8. Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
  9. Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]