Dipropylamin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Dipropylamin
Allgemeines
Name Dipropylamin
Andere Namen
  • Di-N-propylamin
  • N-Dipropylamin
  • DNPA
Summenformel C6H15N
CAS-Nummer 142-84-7
PubChem 8902
Kurzbeschreibung

farblose, flüchtige, ätzende, leichtentzündliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 101,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,74 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−40 °C[1] oder −63 °C[2]

Siedepunkt

105 °C[1]

Dampfdruck

24 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 36 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Benzol und Ethylacetat[3]
Brechungsindex

1,4049 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​311​‐​331​‐​314​‐​335
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
Toxikologische Daten

300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dipropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Natürlich kommt Dipropylamin in Tabakblättern und in Industrieabfällen vor. In der freien Natur zersetzt es sich schnell.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dipropylamin kann durch Hydrierung von Propionitril mithilfe eines Rhodiumkatalysators gewonnen werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dipropylamin besitzt eine Viskosität von 0,5 mPa·s bei 25 °C[2] und einen pH-Wert von 11,25 bei einer Temperatur von 25 °C und einer Konzentration von 1 g·l−1.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dipropylamin wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Herbiziden (z. B. Oryzalin, Prodiamin und Trifluralin), Arzneistoffen und Zeolithen[8][9] verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Dipropylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C, Zündtemperatur 260 °C) bilden. Bei Kontakt mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung von krebserzeugenden Nitrosaminen kommen.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Dipropylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Dipropylamin (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
  3. Di-n-Propylamine (OXEA Chemicals PRODUCT HANDLING GUIDE)
  4. a b Datenblatt Dipropylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Eintrag zu Dipropylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Philip H. Howard, 2003, Fate and Exposure Data for Organic Compounds, Vol. 5, ISBN 0-87371-976-X (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Paul N. Rylander, Hydrogenation Methods, ISBN 0-12-605365-0.
  8. Patent DE60003338: Synthese von kristallinen Silicoaluminophosphaten. Angemeldet am 28. Dezember 2000, veröffentlicht am 29. April 2004, Anmelder: ExxonMobil, Erfinder: Machteld M. Mertens.
  9. Fabrication of smallest single-walled carbon nanotubes in molecular sieves; doi:10.1016/j.micromeso.2009.04.016.