Diquatdibromid

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Strukturformel
Struktur von Diquatdibromid
Allgemeines
Name Diquatdibromid
Andere Namen
  • 6,7-Dihydrodipyrido[1,2-a:2′,1′-c]pyraziniumdibromid (IUPAC)
  • 1,1′-Ethylene-2,2′-bipyridyldiyliumdibromid
  • Ortho-Quat
  • Reglone
Summenformel C12H12Br2N2
CAS-Nummer
  • 85-00-7
  • 2764-72-9 (Diquat-Ion)
  • 6385-62-2 (Diquatbromidmonohydrat)
PubChem 6794
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher, brennbarer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 344,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,22–1,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

325 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​372​‐​302​‐​319​‐​335​‐​315​‐​317​‐​410
P: ?
MAK

Schweiz: 0,5 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

230–440 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diquatdibromid ist ein Salz und zugleich eine heterocyclische, organische Verbindung aus der Klasse der Bipyridine, die als schnell wirkendes Kontaktherbizid eingesetzt wird. Es ist ein farbloses bis gelbliches Pulver.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch oxidative Kupplung von Pyridin über einem Raney-Nickel-Katalysator wird dieses zu 2,2'-Bipyridin umgesetzt. Die Ethylenbrücke in Diquatdibromid wird dann durch 1,2-Dibromethan gebildet:[6]

Synthese von Diquat

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diquatdibromid ist ein 1957 von ICI (jetzt Syngenta) eingeführtes Kontaktherbizid, wird gegen Unkräuter eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Photosynthese.[7] Es eignet sich jedoch besonders zur Abtötung von Kartoffelkraut vor der Ernte (Sikkationsmittel). Die Anwendung der Verbindung ist jedoch in Deutschland auf wenige Fälle eingeschränkt (Kartoffeln, Hopfen). Eine Anwendung in Naturschutzgebieten und Nationalparks ist verboten (der Stoff wird als besonders gefährlich für Bienen[8] und Wasserorganismen[9] angesehen).

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Deutschland und Österreich, wie auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diquatdibromid ist giftig. Es ist, wie Paraquat, ein sehr potenter Redoxzykler und führt zur Bildung von Superoxidanionen. Die gebildeten Hydroxylradikale zerstören die Lipidketten der Zellmembranen und führen so zum Zelltod. Als potentiell letale Dosis wird mit 6–8 mg angegeben, wobei es einen dokumentierten Vergiftungsfall gab, bei der der Patient eine Dosis von 60 mg/kg überlebte. Diquat führt initial zu einer lokalen toxischen Reaktion mit Ulzerationen und Schleimhautschwellungen im Gastrointestinaltrakt, was mit Erbrechen, Diarrhoe und Abdominalschmerzen verbunden ist. Im weiteren Verlauf kann es zu einem paralytischen Ileus mit Flüssigkeitssequestration und hypovolämem Schock kommen. Ein akutes Nierenversagen tritt meist innerhalb von ein bis vier Tagen auf. Häufig kommt es zu einer Leberzellnekrose mit gestörter Leberfunktion, die jedoch meist mild verläuft, transient ist und sich spontan bessert.[11]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Diquatdibromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt bei Extension Toxicology Network (englisch).
  3. Eintrag zu Diquat dibromide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Webseite zu Dipyridinium-Herbiziden.
  6. Environmental Health Criteria (EHC) für Paraquat and Diquat, abgerufen am 5. Oktober 2011.
  7. Eintrag zu Diquat-dibromid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Dezember 2012.
  8. Studie zum Chemikalieneinsatz in der Aquakultur (PDF; 2,5 MB).
  9. RL Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diquat (dibromide) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 25. März 2016.
  11. Giftigkeitsbeschreibung (PDF; 109 kB).