Diskussion:Nitrile

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Review vom 14.01. bis zum 20.01.24[Quelltext bearbeiten]

Nitrile sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel R–C≡N. Die funktionelle Gruppe aus Kohlenstoff und dreifach gebundenem Stickstoff wird als Nitril- oder Cyanogruppe bezeichnet. Das einfachste Nitril ist Cyanwasserstoff (Blausäure, H–C≡N). Andere Nitrile leiten sich durch Austausch des Wasserstoffatoms im Cyanwasserstoff gegen einen organischen Rest ab, z. B. Acetonitril, H3C–C≡N. Nitrile sind polare Verbindungen und können eine Vielzahl verschiedener Reaktionen eingehen, weshalb sie eine große Bedeutung in der chemischen Synthese haben, auch im industriellen Bereich. Typische Reaktionen sind beispielsweise die Umsetzung zu Carbonsäuren (Hydrolyse) und die Reduktion zu Aminen oder Aldehyden. Über das Stickstoffatom können Nitrile an Metallatome koordinieren und so Komplexe bilden. Hergestellt werden Nitrile oft durch Dehydratisierung (Wasserabspaltung) aus Carbonsäureamiden und Oximen oder durch die Einführung einer Cyanogruppe, beispielsweise mit Cyanidsalzen wie Kaliumcyanid.

Ich habe die letzten drei Wochen hauptsächlich an diesem Artikel gearbeitet und würde ihn gern als exzellent zertifizieren lassen. Gerne hätte ich noch andere Meinungen, bevor ich den Artikel bei der Kandidatur einstelle. Bei der Gliederung könnte man möglicherweise noch etwas machen, beispielsweise noch mal einige Konzepte unter Herstellung, Reaktionen oder Verwendung zusammenfassen oder in eine andere Reihenfolge bringen. Da bin ich mir aber unsicher. Möglicherweise sollte man auch noch ein paar Reaktionsschemata ergänzen, da war ich mir aber auch wegen der besten Wahl unsicher, da nehme ich gerne Vorschläge an. -- Anagkai (Diskussion) 18:15, 14. Jan. 2024 (CET)[Beantworten]

Hallo Anagkai, ein paar Anmerkungen:
1) „… für die Giftigkeit vieler Pflanzen verantwortlich sind, beispielsweise Aprikosenkerne …“ Grammatik nachbessern.
2) Von einer eventuell bestehenden Regel, dass man Begriffe nur einmal verlinken sollte, halte ich nichts. Als Leser möchte ich Links an passender Stelle haben, dort wo das Bedürfnis nach weiterer Info besteht.
3) „Scheele starb später beim Versuch, Blausäure in größeren Mengen rein herzustellen“. Ich habe nichts dazu gefunden.
4) Die Nomenklatur würde ich weiter nach oben verschieben, vor die Eigenschaften, spätestens im Anschluß daran. Ich finde es gut, daß Du Dich starren und kritikwürdigen Konventionen nicht vorbehaltlos unterwirfst.
5) Kleine Randbemerkung: Giftigkeit vom CN-Anion ist mehr konzentrations- als mengenabhängig (Dauerinfusion wird besser toleriert als Bolus; Ahmed 1982, 159).
6) Es gibt basen- und säureinduzierte Methoden zur Bildung von Amiden aus Nitrilen, die einen breiten Anwendungsbereich abdecken und hohe Ausbeuten liefern.
7) „… weshalb Polyacrylnitril neben 85 bis 99 % Acrylnitril fast immer kleine Mengen anderer Monomere enthält“. → weshalb bei der Herstellung in der Regel 1 bis 15 % andere Monomere zur Modifikation der Verarbeitungseigenschaften zugesetzt werden. 15 bis 65 % beziehen sich vermutlich auf Produkteigenschaften? Klarer herausarbeiten.
8) „Die Nitrilgruppe beansprucht nur sehr wenig Raum, etwa ein Achtel [!] im Vergleich zu einer Methylgruppe.“ Steht so im Beleg, vermag ich aber nicht nachzuvollziehen.
9) Plasmahalbwertszeit.
10) Unter den Wechselwirkungen ist die Wasserstoffbrückenbindung das wichtigste Bindungsmuster für die Nitrilgruppe, was in erster Linie auf die starke Elektronegativität des Stickstoffatoms dieser Einheit zurückzuführen ist. Die Bildung kovalenter Kontakte ist selten.
11) Mit ihrem Elektronenzug [Link Induktiver Effekt] verringert sie die Elektronendichte in aromatischen Ringen. Etwaige Wechselwirkungen mit π-bindungshaltigen oder kationischen Aminosäureresten [nicht „Proteinseitenketten“; Reste wie Lysin, die zur Kationbildung fähig sind; Kation-Pi-Bindung] von Zielproteinen werden dadurch modifiziert.
12) „… Vildagliptin bildet eine kovalente Bindung mit einer Serin-Einheit des Proteins aus.“ Und zwar als Imidsäureester.
13) Was häst Du von dem Gedanken, eine MEP-Oberfläche für ein Standardbeispiel wie Acetonitril zu geben? Etwaige Abbildungen wären wiki-weit zu standardisieren. Man könnte die Bindungslänge und -durchmesser (3,6 Å, gemäß Sheppard: The Chemistry of the Cyano Group 1970) und Bindungsenergie mit angeben. Für diverse Alkine gibt der Houben/Weyl derartige Daten an. --131.173.147.34 20:03, 15. Jan. 2024 (CET)[Beantworten]
Hallo, vielen Dank für das Lesen des Artikels und die Kommentare!
1) 7) 9) 10) 11) 12) erledigt. Den Link auf induktiver Effekt finde ich an der Stelle aber eher unangebracht, da bei Nitrilen auch die Mesomerie eine wichtige Rolle spielt.
2) Das schaue ich mir demnächst noch mal an.
3) "Hydrogen cyanide was first prepared in 1782 by Scheele, who was later killed while attempting to isolate the anhydrous material" steht in EN-3.
4)Vielleicht sollte das zwischen Vertreter und Eigenschaften?
5) Das ist mir bekannt, stand auch in den Quellen so. So, wie es jetzt geschrieben ist, klingt das aber komisch. So als wäre es problematisch, eine 5-prozentige Lösung zu trinken, aber nicht eine 1-prozentige. Gemeint ist ja aber Menge pro Zeit. Vielleicht sollte man eher schreiben, wenn "mehr als eine geringe Menge auf einmal oder über einen kurzen Zeitraum eingenommen wird"?
6) Das heißt, ich soll bei der Hydrolyse noch etwas mehr auf die Bildung von Amiden eingehen, statt mich nur auf die Bildung von Carbonsäuren zu konzentrieren?
8) Das klingt schon plausibel. Da muss man als erstes bedenken, dass ein Achtel des Volumens bedeutet, dass der Durchmesser halbiert wird. Jetzt ist natürlich die Nitrilgruppe lang und weniger kugelförmig, aber die Methylgruppe hat ja in alle Richtungen zusätzlich Wasserstoffatome, während die Nitrilgruppe nur in eine Richtung das N hat. Hinzu kommt dass a) Dreifachbindungen kürzer sind als Einfachbindungen und b) eine höhere Elektronegativität bedeutet, dass die Elektronen enger beisammengehalten werden, was auch den Raumbedarf verringert.
13) Hätte ich nichts dagegen, allerdings gibt es dafür noch kein Bild, aber vielleicht findet sich jemand, der eins machen kann. Keine Ahnung, was du mit standardisieren meinst, was für Bilder in andere Artikel eingesetzt werden, ist ja für diesen Artikel zunächst mal irrelevant.
--Anagkai (Diskussion) 22:22, 15. Jan. 2024 (CET)[Beantworten]
3) Im Artikel Scheele muss die Aussage, er sei im Herbst 1785 erkrankt, im Mai 1986 verstorben und sei in der Zwischenzeit gepflegt worden, zweifelhaft erscheinen, da sie nicht übereinstimmt mit einem offenbar plötzlichen Tod gemäß deiner Quelle.
4) Meine bevorzugte Reihenfolge: =Nomenklatur= – =Vertreter= alternativ, allerdings hakelig =Nomenklatur und Vertreter= – =Eigenschaften= – =Toxikologie= alternativ Toxikologie als Unterabschnitt der Eigenschaften.
5) Wollte es kurz erwähnt haben, ist aber für den Artikel nicht so wichtig.
8) Bei Rauminhalten kann man sich leicht täuschen.
11) i.O., die Wechselwirkung gilt übrigens auch für Arginin. Hinweis auf Kation-Pi-Bindung sprengt den Rahmen.
13) Hatte drauf spekuliert, dass Du passende Software hättest. Da das nicht der Fall ist, hat sich der Punkt erledigt. Ich meinte, dass man ähnliche Artikeln (zu „funktionellen Gruppen“), soweit zweckmäßig, flächendeckend mit solchen Bildern versieht und diese in der Darstellung untereinander vergleichbar sein sollen.
14) Die Graf-Ritter-Reaktion hat neben der Ritter-Reaktion einen eigenen Artikel, siehe Abschnitt „weitere Reaktionen“.
6) Ja, weil es präparative Bedeutung hat. Ich möchte es nicht schuldig bleiben, wenigstens ein paar Literaturbeispiele zu nennen:
a) Mild and efficient conversion of nitriles to amides with basic urea-hydrogen peroxide adduct. Synth. Commun. 1993, 23(22), 3149. b) Efficient Hydration of Nitriles to Amides in Water, Catalyzed by Ruthenium Hydroxide Supported on Alumina. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1576. Reaktion bei 140°C. c) Facile and Highly Selective Conversion of Nitriles to Amides via Indirect Acid-Catalyzed Hydration Using TFA orAcOH-H2SO4. J. Org. Chem. 2005, 70, 1926. d) Efficient Transformation of Nitrile into Amide under Mild Condition. Tetrahedron Letters 1998, 39, 3005. e) Conversion of nitriles to amides and acids by means of boron fluoride. f) siehe auch: i) Transition metal-free hydration of nitriles to amides mediated by NaOH. ii) Efficient Conversion of Nitriles to Amides with Basic Hydrogen Peroxide in Dimethyl Sulfoxide. iii) Microwave-promoted transformation of nitriles to amides with aqueous sodium perborate. iv) Rapid Method of Converting Primary Amides to Nitriles and Nitriles to Primary Amides by ZnCl2 using Microwaves under Different Reaction Conditions. --131.173.147.34 19:33, 16. Jan. 2024 (CET)[Beantworten]
Hab noch mal einiges gemacht. 3) Hab die Info rausgenommen. Beides sieht mir nach ordentlichen Quellen aus, die sich widersprechen. Da die Info für den Artikel eher unerheblich ist, hab ich mich entschlossen, sie einfach wegzulassen. 4) Hab die Reihenfolge mal geändert und Nomenklatur vor Vertreter gestellt. 6) Deine Literaturvorschläge habe ich im Wesentlichen eingearbeitet. --Anagkai (Diskussion) 16:12, 20. Jan. 2024 (CET)[Beantworten]

Hallo Anagkai, trotz der IUPAC-Definition von HCN als Nitril bin ich etwas irritiert, HCN in dem Artikel behandelt zu sehen. Sollte die Definition der Nitrile in der einschlägigen OC-Fachliteratur HCN umfassen, ok, ansonsten würde ich es nicht behandeln. Auch die allgemeine Formel eines Nitrils in der Einleitung definiert, dass "der Rest R ein Organylrest (Alkylrest, Arylrest, Alkylarylrest etc.) oder - seltener - ein Acylrest ist", und eben kein Wasserstoff. --Mister Pommeroy (Diskussion) 15:36, 20. Jan. 2024 (CET)[Beantworten]

@Mister Pommeroy Man kann es offensichtlich nicht allen Leuten recht machen. Ich war eher dagegen, das reinzunehmen, aber als ich auf RC gefragt hab, waren die Antworten sehr dafür, das mitzunehmen. Ich hätte wenig Lust, das alles wieder rauszunehmen. Der Artikel braucht ja auch keine Auszeichnung. Ich kann ihn auch einfach so stehen lassen. Dann kann jemand HCN wieder streichen. --Anagkai (Diskussion) 16:19, 20. Jan. 2024 (CET)[Beantworten]