Dithiocarbamate

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Allgemeine Struktur der Dithiocarbamate

Als Dithiocarbamate (auch Dithiourethane genannt) werden Ester und Salze (bzw. deren Derivate) der Dithiocarbamidsäure bezeichnet. Sie sind Dischwefelanaloga der Carbamate. Ihre allgemeine Struktur ist R1–N(–R2)–C(=S)–S–R3, wobei R1, R2 und R3 für austauschbare Reste stehen. Sie werden häufig in der Landwirtschaft als Fungizide, Herbizide und Insektizide, in der chemischen Industrie aber auch als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt. Sie sind im Allgemeinen sowohl in Wasser als auch (mit wenigen Ausnahmen) in gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln schlecht löslich.[1] Sie entstehen bei der Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Ammoniak und primären und sekundären Aminen.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dithiocarbamate bilden sich aus Isothiocyanaten und Thioalkoholen durch eine Additionsreaktion:[2]

Darstellung von Dithionurethanen aus Isothiocyanaten und Mercaptanen

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. THE PPDB Pesticide Properties Database (siehe Mancozeb, Maneb, Metiram, Thiram u. a.). Abgerufen am 4. Mai 2016.
  2. Max Bögemann, Siegfried Petersen, Otto-Erich Schultz und Hanna Söll: Methoden zur Herstellung und Umwandlung von schwefelhaltigen Kohlensäurederivaten in Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie, Band 9, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, Seiten 773–915, dort Seite 831.