Docosapentaensäure

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Strukturformel
n-3-Docosapentaensäure
Abbildung von (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosapentaensäure
Allgemeines
Name Docosapentaensäure
Andere Namen
  • n-3-DPA (omega-3-Docosapentaenoic acid)
  • (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa-7,10,13,16,19-pentaensäure
  • 22:5 (ω−3) (Lipidname)
  • (Clupanodonsäure) (veraltet)
  • (Clupadonsäure) (veraltet)
Summenformel C22H34O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24880-45-3
PubChem 5497182
Wikidata Q3278345
Eigenschaften
Molare Masse 330,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

unter −78 °C[2][3]

Brechungsindex

1,4928 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Docosapentaensäure (DPA) ist eine langkettige, ungesättigte Fettsäure. Die fünf Doppelbindungen sind jeweils durch eine Methylengruppe getrennt. Die Polyensäure zählt somit zu den Isolensäuren.

Isomere[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Docosapentaensäuren können sich durch die Lage der Doppelbindungen in der Kette und deren Konfiguration (cis/trans-Isomerie) unterscheiden.

Biologisch treten zwei Isomere auf, die stets cis-konfiguriert sind:

Um Verwechslungen zu vermeiden, werden die Isomere häufig als n-3-DPA und n-6-DPA bezeichnet.

Docosapentaensäure mit der Konfiguration (4Z,8Z,12Z,15Z,19Z) wurde früher ebenfalls in der Literatur erwähnt, die Existenz dieser Konfiguration konnte aber nicht belegt werden.[5]

Veraltete Bezeichnungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der in der Literatur häufig verwendete Name Clupanodonsäure[2] (oder auch Clupandonsäure[2]) sollte nicht mehr verwendet werden, denn er wird heutzutage der Docosahexaensäure zugeschrieben.[1][6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products. Chapman & Hall, 2008, ISBN 978-08493-8216-1, S. 701 f.
  2. a b c Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Thieme, 2000, ISBN 3-13-117711-X, S. 143.
  3. H. Gnamm, K. Grafe u. a.: Handbuch der Gerbereichemie und Lederfabrikation. Dritter Band: Das Leder, 1. Teil, Springer, 1936, ISBN 978-3-7091-2211-2 (Reprint), S. 328.
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Robert G. Ackman: Marine Biogenic Lipids, Fats and Oils. Vol. 1, CRC Press, 1989, ISBN 0-8493-4889-7, S. 104.
  6. H. M. Rauen: Biochemisches Taschenbuch. 2. Auflage, Springer, 1964, ISBN 978-3-642-85768-3 (Reprint), S. 232.