Doppelbindungsäquivalent

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Das Doppelbindungsäquivalent (DBÄ) ist eine Hilfe zur Strukturaufklärung eines organischen Moleküls, wenn seine Summenformel bekannt ist. Ein Doppelbindungsäquivalent entspricht einer Doppelbindung bzw. einem Ring im Molekül. Eine Dreifachbindung entspricht zwei Doppelbindungsäquivalenten.[1]

Berechnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Für die Berechnung des Doppelbindungsäquivalentes der Summenformel wird folgende Formel verwendet, wobei das X für Halogene steht:

Zu bemerken ist, dass die Anzahl der Sauerstoffe in der Formel nicht vorkommt.

Die Formel kann mit Bedacht auf Schwefel- bzw. Phosphor-haltige Verbindungen erweitert werden, in dem die Anzahl dieser Atome zur Anzahl der Sauerstoffe bzw. Stickstoffe – also Atomen gleicher Wertigkeit – addiert wird.

Allgemeine Formel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der oben genannten Formel lässt sich eine Systematik bezüglich der Wertigkeit erkennen:

Oder noch allgemeiner:

,

wobei ni die Zahl der Atome mit der Wertigkeit vi darstellt.

Beispiele[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verbindung Summen-
formel
Anzahl
Doppelbindungen
Anzahl
Ringe
Doppelbindungsäquivalent
Benzol 3 1
Essigsäure 1 0
Ethanol 0 0
Glycin 1 0
Cyclohexanon 1 1
Ethin 2 0
Coffein 4 2
Chloramphenicol 5 1
Spironolacton 4 5
Cefaclor 7 3

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart G. Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 83–85.