Dosulepin

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Strukturformel
Strukturformeln von Dosulepin
cis-Form (oben) und trans-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Dosulepin
Andere Namen
  • 11-(3-Dimethylaminopropyliden)-6,11-dihydrodibenz[b,e]thiepin (IUPAC)
  • Dothiepin (BAN)
Summenformel
  • C19H21NS (Dosulepin)
  • C19H21NS·HCl (Dosulepin·Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver (Dosulepin·Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 113-53-1 (Dosulepin)
  • 25627-38-7 (cis-Isomer)
  • 25627-37-6 (trans-Isomer)
  • 897-15-4 (Dosulepin·Hydrochlorid)
EG-Nummer 204-031-2
ECHA-InfoCard 100.003.665
PubChem 3155
ChemSpider 3043
Wikidata Q27116967
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06AA16

Wirkstoffklasse

Trizyklisches Antidepressivum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 295,45 g·mol−1 (Dosulepin)
  • 331,92 g·mol−1 (Dosulepin·Hydrochlorid)
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser, Dichlormethan und Ethanol (Dosulepin·Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

260 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Hydrochlorid)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dosulepin (INN) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der trizyklischen Antidepressiva. Er wird als Gemisch des cis- und des trans-Isomers meist als Hydrochlorid eingesetzt.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pharmakodynamik und Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dosulepin entspricht in der Wirkung Doxepin. Es hemmt die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Serotonin und Noradrenalin, daneben wirkt es auch als Antagonist am Histamin-H1- und Muskarinrezeptor. Es hat eine Bioverfügbarkeit von 30 % und eine Halbwertszeit von 20 h. Die Metabolisierung erfolgt über die Leber.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Häufige Nebenwirkungen (<1 %) sind: Übelkeit, Kopfschmerzen, Obstipation, Mundtrockenheit, Schwitzen, Schwindel, Benommenheit, gastrointestinale Störungen, feinschlägiger Tremor.

Bei Überdosierung ist Dosulepin toxischer als andere Trizyklika und führt vermehrt zu Krampfanfällen und Herzrhythmusstörungen.[3]

Indikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dosulepin ist zur Behandlung von gehemmten Depressionen zugelassen. Off-Label wird es zur adjuvanten Therapie bei chronischen Schmerzen angewandt. Therapeutisch sinnvolle Dosen bewegen sich zwischen 75 und 150 mg täglich, stationär kann ggf. bis auf 300 mg erhöht werden. Bei Patienten mit Herz-Kreislauferkrankungen besteht eine relative Kontraindikation.[4]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Idom (D; seit 2014 außer Handel[5]), Prothiaden (in einigen europäischen Staaten)[6]

Kombinationspräparate
  • mit Diazepam: Harmomed (A) nicht mehr lieferbar (September 2016)[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt DOSULEPIN HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 3. Dezember 2009.
  2. a b Datenblatt Dothiepin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  3. N. A. Buckley, A. H. Dawson, I. M. Whyte, D. A. Henry: Greater toxicity in overdose of dothiepin than of other tricyclic antidepressants. In: The Lancet. Band 343, Nummer 8890, Januar 1994, S. 159–162, doi:10.1016/s0140-6736(94)90940-7, PMID 7904010.
  4. Benkert, Hippius (Hrsg.): Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie. 6. Auflage, Springer, Berlin 2007. S. 87. ISBN 3-540-21893-9.
  5. Wenn Arzneimittel missbraucht werden. 13. August 2015, abgerufen am 20. Dezember 2019.
  6. Index Nominum, Onlineversion.
  7. AGES-PharmMed, Stand: Juni 2010.