Doxycyclin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Doxycyclin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-Dimethylamino-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracen-2-carboxamid | |||||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung der ribosomalen Proteinbiosynthese | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
201 °C (Verkohlung) (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (0,63 g·l−1 bei 25 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Doxycyclin ist ein Antibiotikum aus der Klasse der Tetracycline. Es besitzt ein breites Wirkspektrum und zeigt eine bakteriostatische Wirksamkeit auf grampositive, gramnegative und zellwandlose Keime.[4] Ebenso wirkt es gegen Plasmodium sp.,[5] zeigt aber nur geringe tuberkulostatische Wirksamkeit.
Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Doxycyclin kann aus Oxytetracyclin durch direkte Hydrierung mit Rhodium als Katalysator gewonnen werden.[6]
Wirkungsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Der Wirkungsmechanismus von Doxycyclin beruht auf einer Hemmung der Proteinbiosynthese. Durch eine reversible Blockade der Bindungsstelle für die Aminoacyl-tRNA an der 30S-Untereinheit von Ribosomen wird die Verlängerung (Elongation) der Peptidkette unterbrochen. Doxycyclin behindert damit Wachstum und Vermehrung von Bakterien und wirkt so bakteriostatisch.[7]
Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Der Wirkstoff unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.
Entsprechend seinem Wirkspektrum wird Doxycyclin zur Behandlung von Atemwegserkrankungen, Infektionen des Urogenitaltrakts, Infektionen des Magen-Darm-Trakts, Gallenwegsinfektionen, Akne, Rosazea, Chlamydien-Infektionen, Borreliose sowie bei zahlreichen seltenen Infektionen, wie zum Beispiel Pest und Milzbrand, eingesetzt.[5] Ebenso wird Doxycyclin von der WHO und der Deutschen Gesellschaft für Tropenmedizin und Internationale Gesundheit e. V. (DTG) zur Malariaprophylaxe empfohlen,[8] allerdings gibt es in Deutschland für diese Indikation keine zugelassenen Fertigarzneimittel.
Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Während der Einnahme von Tetracyclinen, einschließlich Doxycyclin, wurde bei einigen Patienten eine Photosensibilisierung beobachtet. Hierbei entsteht nach Sonnen- oder UV-Strahlung eine Hautschädigung, bei der es sich nicht um einen gewöhnlichen Sonnenbrand, sondern um einen tieferen, potenziell irreversiblen Defekt handelt. Patienten, die sich eventuell direkter Sonnen- oder UV-Bestrahlung aussetzen, sollten über diese typische Tetracyclin-Reaktion informiert werden. Die Behandlung ist bei den ersten Anzeichen einer Hautrötung abzubrechen.[9] Darüber hinaus können akute Überempfindlichkeitsreaktionen mit Zungen- und Kehlkopfschwellung auftreten, die zu Atemnot und unter Umständen zu einem lebensbedrohlichen Schock führen.
Häufig tritt als Nebenwirkung Übelkeit aufgrund einer Reizung der Magenschleimhaut auf, dem kann jedoch durch Einnahme von Doxycyclin zu einer Mahlzeit begegnet werden.
Seltene Nebenwirkungen sind Entzündungen der Mund- und Rachenschleimhaut, Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen und (nicht immer rückbildungsfähig) Verlust oder Veränderung des Geruchs- und Geschmackssinns sowie eine Bauchspeicheldrüsenentzündung. Vor allem bei Überdosierung können Leber- und Nierenschädigungen auftreten.
Eine gleichzeitige Einnahme mit Milch und Milchprodukten sowie anderen calcium- oder magnesiumhaltigen Arznei- oder Lebensmitteln soll angeblich die Aufnahme von Doxycyclin aus dem Magen-Darm-Trakt vermindern (Bildung von schwerlöslichen Komplexen) und somit die therapeutische Wirkung reduzieren[10], tatsächlich sind jedoch auch (z. B. als Vibramycin-Calcium Sirup, Pfizer USA) Darreichungsformen im Handel, bei denen der Wirkstoff direkt im Präparat mit Calciumchlorid versetzt wurde. Wissenschaftliche Untersuchungen finden regelmäßig bei Doxycyclin – im Gegensatz zu Tetracyclin und Oxytetracyclin – deutlich verminderte Affinität zur Bildung von Chelaten mit Calcium. Insofern ist die behauptete Reduktion der Wirksamkeit von Doxycyclin durch Calcium nicht ausreichend belegt bzw. durch im Verkehr befindliche Präparate widerlegt.
Bei gleichzeitiger Einnahme von Alkohol wird durch die erhöhte Stoffwechselrate der Leber das Medikament schneller abgebaut. Eine wirksame Konzentration wird hierdurch nicht mehr erreicht.
Während der Schwangerschaft, Stillzeit und bei Kindern unter acht Jahren ist Doxycyclin kontraindiziert, da bei Föten vom 4. Monat an sowie bei Säuglingen und Kindern bis zum 8. Lebensjahr durch die Einlagerungen von Doxycyclin Zahnverfärbungen, Zahnschmelzschäden und eine Verzögerung des Knochenwachstums auftreten können. Auch bei Erwachsenen tritt eine Einlagerung von Doxycyclin in knochenbildende Gewebe ein, nach Beendigung der Anwendung ist dieser Effekt jedoch reversibel.
Bei gleichzeitiger Verwendung von oralen Kontrazeptiva kann deren Wirkung aufgehoben werden.
Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Aknefug Doxy (D), Antodox (D), Atridox (A), Doxakne (D)[11], Dotur (A), Doxybene (A), Doxyclin (CH), Doxyderma (D), DoxyHexal (D), Doxylag (CH), Doxymono (D), Doxysol (CH), Oraycea (D, A), Periostat (A), Rudocyclin (CH), Supracyclin (CH), Tasmacyclin (CH), Vibramycin (A, CH), Vibravenös (A, CH), Zadorin (CH), diverse Generika (D, A, CH)
Ambrodoxy (D), Ambroxol comp. (D)
- Tiermedizin
Centidox, Doxy, Doxybactin, HydroDoxx, Pulmodox, Ronaxan, Soludox, Powdox
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Eintrag zu Doxycyclin bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2012.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 582.
- ↑ a b Eintrag zu Doxycycline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Datenblatt Doxycycline hyclate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011 (PDF).
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Doxycyclin im Lexikon der Biologie. Abgerufen am 2. September 2009.
- ↑ a b Georges Fülgraff, Björn Lemmer: Pharmakotherapie: Klinische Pharmakologie. 13. Auflage, Springer, 2006, ISBN 978-3-540-34180-2, S. 135–136.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel: Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen. 2. Auflage. Thieme, Stuttgart, New York 1982, ISBN 3-13-558402-X, S. 339–340.
- ↑ Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 21. Auflage, Pulheim 2012, S. 767.
- ↑ Deutsche Gesellschaft für Tropenmedizin und Internationale Gesundheit e.V. (DTG): Medikamente zur Malaria-Prophylaxe.
- ↑ Fachinformation aus dem Arzneimittelkompendium der Schweiz.
- ↑ Rote Liste
- ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte), Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 358.
