Adipinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Adipinsäure
Allgemeines
Name Adipinsäure
Andere Namen
  • 1,6-Hexandisäure
  • 1,4-Butandicarbonsäure
  • 1,4-Dicarboxylbutan
  • E 355
Summenformel C6H10O4
CAS-Nummer 124-04-9
PubChem 196
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 146,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,37 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

151 °C[1]

Siedepunkt

ca. 330 °C[1]

Dampfdruck

9,7 Pa (18,5 °C)[1]

pKs-Wert
  • pKs1 = 4,43[2]
  • pKs2 = 5,42[2]
Löslichkeit
  • schlecht in kaltem Wasser (15 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • gut in warmem Wasser (161 g·l−1 bei 60 °C)[3]
  • sehr gut in heißem Wasser (1600 g·l−1 bei 100 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

1900 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Adipinsäure, auch Hexandisäure, ist eine Dicarbonsäure. Ihre Ester und Salze werden als Adipate bezeichnet.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Adipinsäure, HOOC–(CH2)4–COOH, bildet farblose Kristalle (monoklin)[7], die bei 152 °C schmelzen und einen lang anhaltenden, sauren Geschmack haben.

Herstellung und Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Adipinsäure wird durch Oxidation von Cyclohexen oder Cyclohexanol mit Kaliumpermanganat oder Salpetersäure gewonnen, in der Natur kommt sie in nennenswerten Mengen in der Zuckerrübe und in Roter Bete vor. Alternativ dazu bietet sich eine Herstellung aus Furfural, bei der Furfural über einem ZnO-Cr2O3-Kontakt decarbonyliert wird. Mit dem erhaltenen Furan kann nun mit HCl eine Etherspaltung (begünstigt durch den Dien-Charakter) durchgeführt werden. Nach einer Umsetzung mit Natriumcyanid und vollständiger Hydrolyse erhält man ebenfalls Adipinsäure. Außerdem werden auch große Mengen Adipinsäure durch Hydrolyse von Adipodinitril hergestellt.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Adipinsäure ist vor allem ein Zwischenprodukt für Nylon. Dieser Kunststoff entsteht als Kondensationsprodukt aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin unter Wasserabspaltung. Die monomere Zwischenstufe Hexamethylendiaminadipat wird auch AH-Salz genannt und ergibt sich aus den Anfangsbuchstaben der Komponenten. Adipinsäure wird auch als Vorprodukt für die Synthese von Polyesterpolyolen für Polyurethansysteme und thermoplastische Polyurethane verwendet. Hauptanwendungsgebiete sind Elastomere, Weich- und Hartschäume. Hochsiedende Ester der Adipinsäure, speziell Diethylhexyladipat, werden als Ersatz für Ester der Phthalsäure als Weichmacher für Polyvinylchlorid (PVC) eingesetzt.

Adipinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff (E 355) zugelassen und dient als solcher als Säuerungsmittel, ebenso wie ihre Alkalisalze Natriumadipat (E 356) und Kaliumadipat (E 357) und wird manchmal auch als Ersatz für die Weinsäure im Backpulver und Limonaden eingesetzt.

Außerdem wird Adipinsäure als Zusatzmittel in der Rauchgasentschwefelung eingesetzt, um die Abscheideleistung von Kalksteinwäschern über 99 % anzuheben. Die Aufgabe der Adipinsäure ist dabei hauptsächlich, einen pH-Puffer bereitzustellen.

Durch Erhitzen von Salzen der Adipinsäure kann Cyclopentanon synthetisch hergestellt werden.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Adipinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Adipic acid (PDF), abgerufen am 6. März 2017.
  4. Walther Kern, H. Auterhoff, F. Neuwald, W. Schmid: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte und Medizinalbeamte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-49759-9, S. 369 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eintrag zu Adipic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Eintrag zu Adipinsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  7. C. H. Mac Gillavry: The crystal structure of adipic acid. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60, 1941, S. 605–617, doi:10.1002/recl.19410600805.
  8. Eintrag zu Cyclopentanon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Adipinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen