Elemicin

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Strukturformel
Strukturformel von Elemicinl
Allgemeines
Name Elemicin
Andere Namen
  • 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-propen
  • 1,2,3-Trimethoxy-5-(2-propenyl)benzol (IUPAC)
  • 5-Allyl-1,2,3-trimethoxybenzol
Summenformel C12H16O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 487-11-6
EG-Nummer 207-649-0
ECHA-InfoCard 100.006.954
PubChem 10248
ChemSpider 9830
Wikidata Q417746
Eigenschaften
Molare Masse 208,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Elemicin ist ein Naturstoff, der in der Muskatnuss (Myristica fragrans) vorkommt.

Muskatnuss

Wie die verwandten, ebenfalls in der Muskatnuss enthaltenen Verbindungen Safrol und Myristicin hat auch Elemicin eine delirant halluzinogene Wirkung. Außer in der Muskatnuss findet sich Elemicin zu etwa 2 % im Baumharz Elemi von Canarium luzonicum.[3]

Der genaue Metabolismus von Elemicin im Körper ist noch nicht geklärt. Vermutlich wird die Substanz zu 3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA) verstoffwechselt.[4] Dabei ähnelt TMA in seiner Struktur sehr dem Alkaloid Mescalin.

Weiterführende Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Elemicin bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).
  2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5-allyl-1,2,3-trimethoxybenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. November 2021.
  3. M. A. Villanueva u. a.: The Composition of Manila Elemi Oil. In: Flavour And Fragrance Journal 8, 1993, S. 35–37. doi:10.1002/ffj.2730080107.
  4. O. Sauer und S. Weilemann: Drogen: Eigenschaften, Wirkungen, Intoxikationen. Schlütersche Verlagsanstalt, 2001, ISBN 3-87706-601-1, S. 65.