Emtricitabin

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Strukturformel
Struktur von Emtricitabin
Allgemeines
Freiname Emtricitabin
Andere Namen
  • 2',3'-Didesoxy-5-fluor-3'-thiacytidin
  • FTC
  • (−)-4-Amino-5-fluor-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2(1H)-on
Summenformel C8H10FN3O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143491-57-0
EG-Nummer 604-363-1
ECHA-InfoCard 100.120.945
PubChem 60877
DrugBank DB00879
Wikidata Q422604
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AF09

Wirkstoffklasse

Virostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 247,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136–140 °C[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (112 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Emtricitabin, kurz FTC, ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin. Es ist ein Virostatikum aus der Gruppe der Nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff zur Behandlung von mit HIV-1 und 2 infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie eingesetzt. In Kombination mit Tenofovir ist es außerdem Bestandteil gängiger Medikamente zur HIV-Prophylaxe (PrEP und PEP); das Kombinationspräparat ist unter dem Handelsnamen Truvada zugelassen.

Emtricitabin ist ebenfalls gegen HBV wirksam.

Struktur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Emtricitabin unterscheidet sich vom Medikament Lamivudin strukturell nur im Vorhandensein eines kovalent gebundenen Fluor-Atoms an Position 5 des Pyrimidin-Ringes (siehe Strukturformel).

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Nukleosid Emtricitabin wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxycytosintriphosphat (dCTP) wird Emtricitabin-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau des Didesoxynukleosidtriphosphats führt zum Kettenabbruch und zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase.

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dank der langen Halbwertszeit (Eliminationshalbwertszeit: 10 h, intrazelluläre Halbwertzeit des Triphosphats: 39 h) ist die einmal tägliche Anwendung möglich.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

  • Emtriva [früher Coviracil] (D,[3] A, CH)

Kombinationspräparate

  • Atripla (D, A, CH), Truvada (D, A, CH), Eviplera (D, A, CH), Stribild (D, A, CH), Genvoya, Odefsey, Symtuza

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Emtricitabin in der DrugBank der University of Alberta.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte), Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.
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