Entacapon

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Strukturformel
Entacapon.svg
Allgemeines
Freiname Entacapon
Andere Namen

(E)-2-Cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-N,N-diethyl-prop-2-enamid

Summenformel C14H15N3O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130929-57-6
EG-Nummer 603-449-6
ECHA-InfoCard 100.128.566
PubChem 5281081
Wikidata Q416444
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N04BX02

Wirkstoffklasse

COMT-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 305,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

162 – 163 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Entacapon (Hersteller Novartis) ist ein Arzneistoff zur Behandlung der Parkinson-Krankheit. Der Wirkstoff gehört zur Klasse der Catecholamin-O-Methyltransferase-Hemmstoffe, der sogenannten COMT-Hemmer.

Anwendungsgebiet[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Arzneistoff wird zur Behandlung von Parkinsonpatienten, welche unter L-DOPA-Therapie motorische Fluktuationen entwickeln, eingesetzt. Es verhindert den Abbau der Dopamin-Vorstufe L-DOPA durch die COMT (Catechol-O-Methyltransferase) zu unwirksamen Metaboliten und wird gleichzeitig mit jeder L-DOPA-Dosis eingenommen. Die Wirksamkeit des Medikaments in der Behandlung von Fluktuationen ist durch Studien belegt. Eine Verhütung oder eine Verzögerung des Auftretens von Wirkungsfluktuationen durch Behandlung von Patienten mit stabiler L-DOPA-Antwort mit COMT-Hemmern ist bislang bisher nur im Tierversuch belegt. Diesbezügliche Studien am Menschen werden derzeit laut der Deutschen Gesellschaft für Neurologie durchgeführt.

Gegenanzeigen sind Leberinsuffizienz und Phäochromozytom. Die gleichzeitige Gabe von Entacapon mit nichtselektiven Monoaminooxidase-Hemmern (MAO-A und MAO-B wie z. B. Phenelzin, Tranylcypromin) ist kontraindiziert. Die gleichzeitige Gabe eines selektiven MAO-A- und eines selektiven MAO-B-Hemmers zusammen mit Entacapon ist ebenfalls kontraindiziert.

Zusammenfassung:

  • Verabreichung: oral
  • Plasmahalbwertszeit: 0,4–0,7 Std.
  • Elimination: ca. 90 % faecal, 10 % renal

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Herstellung von Entacapon erfolgt durch eine Knoevenagel-Kondensation von 3,4-Dihydroxy-5-nitrobenzaldehyd mit 2-Cyano-N,N-diethylacetamid. Bei dieser Synthesevariante entstehen das (E)- und (Z)-Isomer im Verhältnis 2:1. Eine Trennung der Isomere kann über eine Kristallisation der Hydrochloridsalze erfolgen.[3]

Entacapone Synthesis V1.svg

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Comtan (A, CH), Comtess (D, A)

Kombinationspräparate

Stalevo (D, A, CH) (Kombination mit L-Dopa und Carbidopa)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. U.S. Patent Nr. 5,135,950.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. P. Novak, A. Kisic, T. Hrenar, T. Jednacak, S. Miljanic, G. Verbanec: In-line reaction monitoring of entacapone synthesis by Raman spectroscopy and multivariate analysis In: J Pharm Biomed Anal. 54 (2011) 660–666, doi:10.1016/j.jpba.2010.10.012.
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